2-氯-5-氯甲基噻唑
[CAS# 105827-91-6]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 2-氯-5-氯甲基噻唑
• 英文名: 2-Chloro-5-chloromethylthiazole
• 分子式: C₄H₃Cl₂NS
• 分子量: 168.04
• CAS 登录号: 105827-91-6
• EC 号码: 429-830-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(SC(=N1)Cl)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 31 °C
• 折射率: 1.584, 计算值^*
• 沸点: 268.6±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 116.3±25.1 °C, 计算值^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H310-H311-H314-H317-H318-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P361+P364-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

发现和应用

2-氯-5-氯甲基噻唑是一种有机硫化合物，分子式为 C₄H₃Cl₂NS，因其在合成各种农用化学品和药物中的中间体作用而广为人知。该化合物属于噻唑家族，其特征是具有五元环结构，同时含有硫原子和氮原子。噻唑（包括 2-氯-5-氯甲基噻唑等氯化衍生物）的发现可以追溯到 19 世纪后期，当时人们正在系统地研究杂环化合物的反应性以及在医学和农业中的潜在用途。2-氯-5-氯甲基噻唑因其特殊的化学反应性而脱颖而出，这使其成为合成复杂分子的宝贵中间体。

从结构上讲，2-氯-5-氯甲基噻唑含有氯化噻唑环，氯原子分别位于第二和第五个碳原子上。这种取代模式增强了化合物的反应性，特别是在亲核取代反应中。噻唑环上的氯甲基具有高反应性，使其能够在与各种亲核试剂的反应中充当亲电试剂。由于这种反应性，2-氯-5-氯甲基噻唑通常在受控条件下合成，以防止副反应并保持化合物的稳定性。

在农业化学中，2-氯-5-氯甲基噻唑是合成多种农药和杀菌剂的重要中间体，它有助于合成用于保护农作物免受害虫和真菌感染的化合物。值得注意的是，这种化合物用于生产新烟碱类杀虫剂，这类杀虫剂以其有效控制多种昆虫同时最大限度地减少对农作物的危害而闻名。这些杀虫剂通过针对昆虫的特定神经通路起作用，为农业提供有效的害虫防治解决方案。在药物研究中，通过氯化增强的噻唑环系统通常被加入具有抗菌、抗炎和其他治疗特性的化合物中。

2-氯-5-氯甲基噻唑的高反应性使其适用于农业以外的应用。其氯化噻唑结构在开发专用材料和精细化学合成中得到利用，有助于形成复杂的杂环化合物。然而，由于氯化有机硫化合物可能对环境和健康造成危害，因此其在这些行业的使用受到严格的指导方针管理。

2-氯-5-氯甲基噻唑的发现和工业应用凸显了噻唑衍生物在现代化学中的价值，特别是在农用化学品合成和药物研究中。其独特的结构和反应性继续支持害虫控制、医学和合成化学方面的创新。

参考文献

2011. 2-Chloro-5-chloro-meth-yl-1,3-thia-zole. Acta Crystallographica Section E, 67(6), o1496.
DOI: 10.1107/s1600536811019052

2017. Sulfur-Containing Agrochemicals. Topics in Current Chemistry, 375(6), 82.
DOI: 10.1007/s41061-017-0169-9

2004. Advances in the synthesis of neonicotinoids. Russian Journal of Organic Chemistry, 40(12), 1697-1707.
DOI: 10.1007/s11178-005-0089-y