4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸二盐酸盐
[CAS# 106261-49-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸二盐酸盐
• 英文名: 4-[(4-Methylpiperazin-1-yl)methyl]benzoic acid dihydrochloride
• 分子式: C₁₃H₁₈N₂O₂.2(HCl)
• 分子量: 316.23
• CAS 登录号: 106261-49-8
• EC 号码: 600-728-4
• 分子行输入简码SMILES: CN1CCN(CC1)CC2=CC=C(C=C2)C(=O)O.Cl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 305-307 $degree$C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H315-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P284-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2A	H319
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸二盐酸盐是一种有机化合物，属于带有芳香羧酸部分的取代哌嗪衍生物。这类化合物因其药理活性，尤其是在调节中枢神经系统靶点、酶抑制和受体结合方面，在药物化学领域得到了广泛的研究。哌嗪衍生物早在19世纪末就已被发现，而对N-取代哌嗪（包括带有甲基或与芳香体系连接的哌嗪）的系统研究则兴起于20世纪中期，当时研究人员正在探索用于药物开发的合成骨架。 从结构上看，该化合物由一个苯甲酸核心组成，其对位被一个亚甲基连接的4-甲基哌嗪基团取代。哌嗪环含有一个叔氮原子，而苯甲酸的羧基赋予其酸性，使其能够形成二盐酸盐。这类盐通常用于改善溶解度、稳定性和操作性能，这些特性对于实验室合成和药物制剂都至关重要。 该化合物的合成制备包括4-(氯甲基)苯甲酸与1-甲基哌嗪的反应，随后与盐酸形成盐，得到二盐酸盐。芳环与哌嗪氮原子之间的亚甲基连接是一种常见的结构特征，它赋予化合物一定的灵活性，并使功能基团之间保持最佳距离，从而影响其与生物靶点的结合。哌嗪环上的甲基进一步调节了化合物的电子和空间性质，影响其溶解度以及与酶或受体的相互作用。 4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸二盐酸盐主要作为药物研发项目中的中间体或活性部分进行研究。哌嗪取代的苯甲酸类化合物因其作为酶抑制剂（包括激酶抑制剂）以及神经递质受体调节剂的潜力而备受关注。羧酸基团与取代哌嗪的组合使其同时具备氢键和离子相互作用能力，这在配体-受体结合研究中至关重要。该结构基序还允许进行进一步的化学修饰，使药物化学家能够生成具有更高效力、选择性或药代动力学性质的类似物。 除了药物应用外，具有这种结构框架的化合物也被用作合成有机化学的结构单元。羧酸基团可以转化为酯、酰胺或用于偶联反应的活化中间体，而哌嗪氮原子可以进行烷基化或酰化反应。这种多功能性使得该化合物在多步合成路线中具有重要价值，可用于合成更复杂的分子，以满足研究或药物开发的需求。 二盐酸盐形式在稳定性和溶解性方面具有额外的优势。通过形成结晶盐，该化合物更易于纯化和操作，且在水性体系中的溶解度得到改善，从而有利于实验室应用和潜在的药物制剂开发。此类化合物已通过光谱和分析表征方法进行表征，以确认其结构和纯度，包括核磁共振、红外光谱和质谱分析。 总而言之，4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯甲酸二盐酸盐体现了哌嗪取代的芳香酸在合成化学和药物化学中的应用价值。其结构特征，包括芳香羧酸、亚甲基连接基和取代的哌嗪，使其成为一种用途广泛的中间体和具有药理学意义的骨架。对这类化合物的研究促进了新的合成策略的开发，并加深了对与药物设计相关的分子相互作用的理解。

参考文献

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DOI: 10.1134/s107042801304012x

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DOI: 10.1007/s00706-010-0334-0

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DOI: 10.1007/s10870-009-9565-5

2009. Synthesis of imatinib: a convergent approach revisited. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly.
DOI: 10.1007/s00706-008-0105-3