4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯
[CAS# 106896-49-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯
• 英文名: Methyl 4-amino-3-bromobenzoate
• 分子式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.06
• CAS 登录号: 106896-49-5
• EC 号码: 628-549-7
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=C(C=C1)N)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 104-108 °C (实验值)
• 折射率: 1.601, 计算值^*
• 沸点: 334.2±22.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.9±22.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P316-P305+P351+P338-P321-P330-P337+P317-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯是一种芳香族化合物，其特征是溴原子、氨基和附在苯环上的酯基官能团。这种多功能化合物由于其反应性和结构多样性而广泛用于有机合成。它在先进材料、药物中间体和染料的开发中起着至关重要的作用。

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯的合成通常始于 4-氨基苯甲酸甲酯的溴化。该过程在相对于氨基的间位引入溴原子。通常使用溴化剂（例如乙酸中的溴或 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)）来实现高选择性。替代合成路线涉及从适当取代的苯甲酸酯开始的功能团转化。

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯是药物研究中的关键中间体，特别是在生物活性分子的生产中。溴原子可通过交叉偶联反应（如 Suzuki-Miyaura 或 Buchwald-Hartwig 偶联）进一步功能化。这些反应能够结合各种取代基，促进具有特定治疗特性的化合物的开发。此外，氨基可通过酰化或烷基化进行修饰，从而扩大该化合物在药物发现中的用途。

在材料科学领域，4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯用作合成高级聚合物和功能材料的前体。该化合物的芳香核心和功能基团有助于提高所得材料的机械强度、热稳定性和光学性能。其应用包括涂料、电子元件和特种树脂。

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯在染料化学中也很有价值。氨基和芳香酯的组合有助于合成具有特定颜色特性的发色团。这些染料用于纺织、印刷和分析应用。

最近的研究重点是通过绿色化学方法（如无溶剂反应和使用可回收催化剂）优化 4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯的合成。此外，它在合成新型杂环化合物中的作用扩大了其在药物化学和农用化学品开发中的重要性。

参考文献

2021. A Practical Procedure for Regioselective Bromination of Anilines. Synthesis.
DOI: 10.1055/a-1441-3236

2016. Recent Advances in Bromination of Aromatic and Heteroaromatic Compounds. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0035-1561503

2014. One-Step Synthesis of Quinolines via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyclopropanols with Unprotected ortho-Bromoanilines. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0034-1378613