2-丙炔-1-醇
[CAS# 107-19-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 无环醇
• 产品名称: 2-丙炔-1-醇
• 英文名: Propargyl alcohol
• 别名: 2-Propyn-1-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynylcarbinol; Ethynyl methanol
• 分子式: C₃H₄O
• 分子量: 56.06
• CAS 登录号: 107-19-7
• EC 号码: 203-471-2
• 分子行输入简码SMILES: C#CCO

物理化学性质

• 密度: 0.963 g/mL (实验值)
• 熔点: -53 °C (实验值)
• 沸点: 114-115 °C (实验值)
• 折射率: 1.432 (实验值)
• 闪点: 33 °C (实验值)
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS05;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H226-H301-H310-H314-H318-H330-H331-H373-H411
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	1	H310
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
致癌性	Carc.	1B	H350
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 1986; UN 2929

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

炔丙基醇，也称为 3-羟基丙-1-炔，是一种分子式为 C3H4O 的化合物。它是一种无色液体，具有独特的气味，其特征是羟基 (-OH) 连接到包含炔烃官能团的炔丙基 (C≡C-CH2-)。炔丙基醇的发现可以追溯到 20 世纪初，从那时起它就成为有机合成中一种有价值的中间体。

炔丙基醇最初是作为有机化学中炔烃化合物反应性日益增长的兴趣的一部分而合成的。炔丙基具有三键，反应性很强，羟基的存在使炔丙基醇成为适用于各种化学反应的多功能分子。这种化合物可以通过亲核取代、氧化和烷基化等反应轻松转化为一系列衍生物。

炔丙基醇的主要应用是作为合成其他有机化合物的基石。它广泛用于生产药品、农用化学品和特种化学品。特别是，炔丙醇可作为合成炔丙基醚的前体，而炔丙基醚可用作药物开发的中间体。该化合物还参与生产炔丙基酯，炔丙基酯可用于材料科学和某些工业过程的稳定剂。

除了用于有机合成外，炔丙醇还可用于制备某些聚合物和树脂。它用作交联剂，其中的炔烃基团可参与聚合反应。炔丙醇还因其在具有生物活性的化合物（包括抗癌剂和抗菌剂）的合成中的潜在作用而受到研究。

炔丙醇的反应性和官能团使其成为制备各种化学产品的关键中间体。它用于各种工业过程，包括精细化学品、材料和药物的合成。该化合物在化学反应中的多功能性，加上其形成稳定衍生物的能力，确保了它在有机化学中的持续使用。

总之，炔丙基醇是有机化学领域中一种有价值且用途广泛的化合物。它能够作为多种化学衍生物的前体，特别是在制药和材料行业，使其成为许多化学合成中的关键中间体。

参考文献

2003. Ruthenium-catalyzed alkyne-propargyl alcohol addition. An asymmetric total synthesis of (+)-alpha-kainic acid. Organic Letters.
DOI: 10.1021/ol034241y

2004. Ru(II)-Catalyzed Chemo- and Regioselective Cyclotrimerization of Three Unsymmetrical Alkynes through Boron Temporary Tether. One-Pot Four-Component Coupling via Cyclotrimerization/Suzuki-Miyaura Coupling. Journal of the American Chemical Society.
DOI: 10.1021/ja049673y

2009. Ytterbium(III) triflate catalyzed tandem Friedel-Crafts alkylation/hydroarylation of propargylic alcohols with phenols as an expedient route to indenols. Organic Letters.
DOI: 10.1021/ol901981s