氯乙酸叔丁酯
[CAS# 107-59-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丁酯类化合物
• 产品名称: 氯乙酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl chloroacetate
• 分子式: C₆H₁₁ClO₂
• 分子量: 150.60
• CAS 登录号: 107-59-5
• EC 号码: 203-506-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.053 g/mL (实验值)
• 沸点: 157.5 °C 760 mmHg (计算值)^*, 177.4 - 178.8 °C (实验值)
• 闪点: 46.7 °C (计算值)^*, 47 °C (实验值)
• 溶解度: 水: $lessThan$0.1 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.425 (计算值)^*, 1.423 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS06;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H226-H302+H312-H302-H312-H314-H315-H317-H319-H331-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P391-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 3272

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氯乙酸叔丁酯是氯乙酸的一种酯，分子式为 C₆H₁₁ClO₂。其结构由氯乙酰基与叔丁酯基团连接而成，结合了反应性卤代亚甲基基团和体积庞大且对酸敏感的保护基团。在常温常压下，氯乙酸叔丁酯通常为无色液体，具有典型的酯类气味。它可溶于常见的有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

该化合物在有机化学中被广泛用作合成中间体。亚甲基碳上的氯取代基使分子更容易发生亲核取代反应，从而使氯原子能够被各种亲核试剂（例如胺、硫醇或醇盐）取代。这种反应性使得氯乙酸叔丁酯成为一种方便的试剂，可用于将受保护的乙酸单元引入更复杂的分子骨架中。

氯乙酸叔丁酯的一个关键特征是其叔丁酯基团，该基团可作为羧酸的保护基。叔丁酯在中性和碱性条件下稳定，但在弱酸性条件下很容易脱除，通常会生成异丁烯和二氧化碳作为副产物。这一特性在多步合成中尤为重要，因为多步合成需要对羧基进行选择性保护和脱保护。

在实际应用中，氯乙酸叔丁酯常用于合成氨基酸衍生物、肽和药物中间体。用该试剂对含氮或含硫的亲核试剂进行烷基化反应，可以引入受保护的羧甲基基团，该基团随后可以转化为游离酸。这种策略使化学家能够控制官能团的反应性并提高整体合成效率。

该化合物可以通过氯乙酸与叔丁醇的酯化反应或叔丁醇与氯乙酰氯在控制条件下反应制备。处理该化合物需要采取卤代酯的标准预防措施，因为氯乙酰基团具有刺激性，并且会与生物亲核试剂发生反应。

总而言之，氯乙酸叔丁酯是一种用途广泛的有机合成试剂。它结合了反应性氯乙酰基团和对酸敏感的叔丁酯基团，使其在构建受保护的羧酸衍生物以及在复杂的合成序列中实现受控的官能团转化方面尤为重要。

参考文献

2018. Multi-colored electrochromic devices based on mixed mono- and bi-substituted 4,4'-bipyridine derivatives containing an ester group. Journal of Applied Electrochemistry, 48(6).
DOI: 10.1007/s10800-018-1190-6

2015. A One-Pot and Efficient Synthesis of Zoledronic Acid Starting from Tert-butyl Imidazol-1-yl Acetate. Pharmaceutical Chemistry Journal, 49(1).
DOI: 10.1007/s11094-015-1205-0