3-甲基黄嘌呤
[CAS# 1076-22-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: 3-甲基黄嘌呤
• 英文名: 2,6-Dihydroxy-3-methylpurine
• 别名: 3-Methylxanthine; 3-Methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 分子式: C₆H₆N₄O₂
• 分子量: 166.14
• CAS 登录号: 1076-22-8
• EC 号码: 214-058-1
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=C(C(=O)NC1=O)NC=N2

物理化学性质

• 熔点: >300 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2,6-二羟基-3-甲基嘌呤是核苷和核苷酸化学领域中备受关注的化合物。该化合物是嘌呤的衍生物，由于其结构与天然嘌呤（如腺嘌呤和鸟嘌呤）相似而备受关注，而腺嘌呤和鸟嘌呤是 DNA 和 RNA 的基本成分。2,6-二羟基-3-甲基嘌呤的发现和应用促进了药物化学的发展，特别是在抗病毒和抗癌药物的开发方面。

人们对 2,6-二羟基-3-甲基嘌呤最初的兴趣源于其作为核碱基类似物的潜力。研究人员推测，修改嘌呤环，具体来说是通过在 2 和 6 位引入羟基并在 3 位引入甲基，可以改变化合物的生物活性，使其成为药物开发的候选药物。这种修饰产生的结构可以模仿或干扰生物系统中天然嘌呤的功能，从而可能导致抑制参与核酸代谢的关键酶。

2,6-二羟基-3-甲基嘌呤的主要应用之一是开发核苷类似物，用作抗病毒和抗癌剂。这些类似物通过在复制过程中掺入 DNA 或 RNA 发挥作用，导致链终止或引入突变，从而抑制病毒复制或诱导快速分裂的癌细胞死亡。2,6-二羟基-3-甲基嘌呤独特的结构特性使其成为设计此类类似物的有吸引力的支架，因为其羟基和甲基取代可以增强对靶酶的结合亲和力并改善所得化合物的药代动力学特性。

除了在核苷类似物开发中的作用外，2,6-二羟基-3-甲基嘌呤还因其作为嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 抑制剂的潜力而受到研究，PNP 是一种参与嘌呤代谢补救途径的酶。抑制 PNP 可导致有毒核苷酸在某些细胞中积累，使其成为治疗特定类型癌症和自身免疫性疾病的有前途的策略。研究表明，2,6-二羟基-3-甲基嘌呤的衍生物对 PNP 表现出抑制活性，为设计更有效和选择性的抑制剂奠定了基础。

2,6-二羟基-3-甲基嘌呤的多功能性不仅限于治疗应用。其化学性质已在各种合成方法中得到利用，包括制备其他嘌呤衍生物和作为合成更复杂分子的中间体。该化合物的反应性，特别是在 2 和 6 羟基位置，允许引入各种功能组，从而能够在药物发现中探索新的化学空间。

总体而言，2,6-二羟基-3-甲基嘌呤的发现为药物化学和合成有机化学开辟了新的可能性。其作为核碱基类似物和酶抑制剂的作用凸显了其在持续寻找新型治疗剂中的重要性。随着研究的继续，2,6-二羟基-3-甲基嘌呤很可能在开发新药和合成方法中发挥越来越重要的作用，从而促进科学和医学的进步。

参考文献

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DOI: 10.1186/s13036-022-00316-6

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DOI: 10.1007/s12257-021-0301-0

2024. Coffee consumption is associated with intestinal Lawsonibacter asaccharolyticus abundance and prevalence across multiple cohorts. Nature Microbiology.
DOI: 10.1038/s41564-024-01858-9