间苯二酚
[CAS# 108-46-3]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 消毒防腐药
• 产品名称: 间苯二酚
• 英文名: Resorcine
• 别名: 1,3-Dihydroxybenzene; 1,3-Benzenediol
• 分子式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.11
• CAS 登录号: 108-46-3
• EC 号码: 203-585-2
• FEMA 登录号: 3589
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC(=C1)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 1000 mg/mL (H2O), 111 mg/mL (DMSO) (实验值)
• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.272 g/mL (实验值)
• 熔点: 109-112 °C (实验值)
• 折射率: 1.612, 计算值^*
• 沸点: 280.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 339 °C (实验值)
• 闪点: 131.9±12.8 °C, 计算值^*, 熔点

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H370-H371-H400
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P316-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

• 危险品运输编号: UN 2876

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

间苯二酚，也称为间苯二酚或 1,3-苯二酚，是一种有机化合物，分子式为 C₆H₄(OH)₂。它由一个苯环组成，其中两个羟基位于 1 号和 3 号位置。间苯二酚是一种白色结晶固体，可溶于水、酒精和乙醚。由于存在酚羟基，它表现出弱酸性。

该化合物最初由德国化学家 Heinrich Hlasiwetz 于 19 世纪通过蒸馏天然树脂物质（如白松香和阿魏）分离出来。后来由间苯二磺酸和间羟基苯磺酸的碱熔合成。这些方法经过改进，提高了间苯二酚的产量和纯度，使其更适合工业和实验室使用。

间苯二酚广泛用于树脂制造，特别是用于生产间苯二酚-甲醛树脂。这些树脂因其粘合强度、耐水性和化学稳定性而受到重视，并用于木材粘合、橡胶配混和磨料产品制造。在橡胶工业中，间苯二酚作为轮胎制造中尼龙或聚酯等增强材料的粘合促进剂起着至关重要的作用，在橡胶和增强织物之间形成化学桥梁。

间苯二酚的另一个重要应用是染料和颜料的合成。它是制备偶氮染料、荧光素、伊红和酞染料的中间体。这些化合物因其鲜艳的颜色和选择性结合生物材料的能力而被用于纺织品、油墨和生物染色。间苯二酚衍生物的显色特性也使其能够用于比色测定的分析化学中。

在制药和个人护理行业中，间苯二酚因其防腐、角质溶解和消毒特性而被使用。它已被用于局部痤疮治疗、牛皮癣制剂和抗真菌霜。它能够分解皮肤角质层，通过促进渗透来增强治疗剂的功效。然而，由于长期或过度接触可能会产生毒性，因此在化妆品和非处方药中的使用受到管制。

间苯二酚还用于分析化学，作为识别和量化特定物质的试剂。例如，它在酸性条件下与糖发生反应形成有色复合物，这在分光光度分析中很有用。这种反应称为间苯二酚测试，特别适用于生化研究中检测酮糖和唾液酸。

此外，间苯二酚在药物和农用化学品的合成中也得到了研究。其芳香性和羟基功能使其成为有机合成中用途广泛的构建块。它已被用于构建具有抗菌、抗真菌和抗炎特性的化合物，尽管间苯二酚本身由于其潜在毒性而通常不全身给药。

从毒理学角度来看，间苯二酚可能引起皮肤和眼睛刺激，长期接触会导致全身影响，如高铁血红蛋白血症或甲状腺功能障碍。因此，在工业环境中要谨慎处理它，并且严格控制其在消费品中的浓度。欧洲化学品管理局和美国食品药品管理局等监管机构为其安全使用提供了指导方针。

总体而言，间苯二酚是一种成熟的化合物，具有广泛的工业、制药和分析应用。它的发现和合成可及性使其成为研究和商业制造过程中的关键中间体，并在各个科学和技术领域具有持续相关性。

参考文献

2024. Sensitive electrochemical sensor for dihydroxybenzene isomers based on single-atom Cu catalyst derived from Cu-ZIF-8. Research on Chemical Intermediates, 50(12), 5597-5612.
DOI: 10.1007/s11164-024-05469-1

1881. Das Dipropylresorcin und einige Derivate desselben. Monatshefte für Chemie, 2(1), 614-621.
DOI: 10.1007/bf01517068

1881. Über Resorcinfarbstoffe. Monatshefte für Chemie, 2(1), 662-672.
DOI: 10.1007/bf01517116