戌二酸酐
[CAS# 108-55-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 羧酸酐
• 产品名称: 戌二酸酐
• 英文名: Glutaric anhydride
• 别名: Dihydro-2H-pyran-2,6(3H)-dione
• 分子式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.10
• CAS 登录号: 108-55-4
• EC 号码: 203-593-6
• 分子行输入简码SMILES: O=C1CCCC(=O)O1

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.411 g/mL (实验值)
• 熔点: 51 - 55 °C (实验值)
• 沸点: 287.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 319.9 °C (实验值)
• 闪点: 120.9±15.9 °C (计算值)^*, 173 °C (实验值)
• 折射率: 1.463 (计算值)^*
• 水溶性: 水解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302+H312-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P280-P305+P351+P338-P304+P340-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

戊二酸酐是一种有机化合物，分子式为 C₅H₆O₃。它是戊二酸的环状酸酐衍生物，由戊二酸中的两个羧基脱水形成，形成一个五元酸酐环。戊二酸酐呈无色结晶固体，具有特征性的强烈气味，在乙醚和苯等有机溶剂中具有中等溶解度。

该化合物最早于19世纪通过戊二酸的热脱水或相关二羧酸衍生物的催化环化合成。此后，人们对其结构和反应性进行了深入研究，证实了其作为具有活性羰基的典型酸酐的作用。

戊二酸酐广泛用作有机合成中间体。它对亲核试剂具有高反应性，易于与胺、醇和水发生开环反应，生成相应的戊二酸衍生物、酯或酰胺。这种反应性使其在聚酯、聚酰胺和其他聚合物材料的制备中具有重要价值。

在聚合物化学中，戊二酸酐可用作单体或共聚单体，在聚合物中引入侧链羧基或交联位点。它有助于改善聚合物的物理性质，例如粘附性、柔韧性和耐化学性。

戊二酸酐还用于制药和农用化学品工业，用于合成各种中间体和活性化合物。它能够形成酰胺键和酯键，有助于生产性能更佳的药物、除草剂和杀虫剂。

此外，戊二酸酐还可作为螯合剂、表面活性剂和增塑剂合成的基料。将其加入化学配方中可以提高最终产品的溶解性、稳定性和相容性。

由于该化合物具有反应性，并且在潮湿环境下容易水解形成戊二酸，因此通常在受控条件下进行处理。它的熔点约为 73-75ºC，必须储存在密封容器中以保持稳定性。

总而言之，戊二酸酐的发现和开发使其成为有机合成和聚合物化学中的关键试剂。其应用范围从特种聚合物的生产到药品和农用化学品的生产，展现了其在工业和研究领域的多功能性和重要性。

参考文献

1968. A new method for the synthesis of macrocyclic compounds. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 17(3).
DOI: 10.1007/bf00911609

2023. Super absorbent glutaric anhydride-modified agar: Structure, properties, and application in biomaterial delivery. International Journal of Biological Macromolecules, 232.
DOI: 10.1016/j.ijbiomac.2023.123524

2023. A comparative study of the surface modification of cellulose using glutaric anhydride and succinic anhydride through a greener technique. Cellulose, 30(14).
DOI: 10.1007/s10570-023-05405-3