三聚氯氰
[CAS# 108-77-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 三聚氯氰
• 英文名: Cyanuric chloride
• 别名: 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine; 2,4,6-Trichloro-s-triazine
• 分子式: C₃Cl₃N₃
• 分子量: 184.41
• CAS 登录号: 108-77-0
• EC 号码: 203-614-9
• 分子行输入简码SMILES: C1(=NC(=NC(=N1)Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.92
• 熔点: 145-148 °C
• 沸点: 190 °C
• 水溶性: 起反应
• 闪点: 200 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H330-H302-H314-H317
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P333+P317-P342+P316-P362+P364-P363-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 2670

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

氰尿酰氯 (C3Cl3N3)，也称为 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，是一种杂环化合物，于 19 世纪首次合成。该化合物由一个 s-三嗪环组成，该环是一个六元环，含有三个碳原子和三个氮原子，每个碳原子与一个氯原子结合。氰尿酰氯的发现归功于早期对三嗪性质的化学研究，该研究揭示了其作为有机合成中多功能中间体的潜力。

氰尿酰氯是一种白色结晶固体，熔点为 146-147ºC，沸点为 190ºC。它在水中溶解度适中，但在丙酮、苯和氯仿等有机溶剂中溶解度很高。三嗪环上有三个氯原子，使得氰尿酰氯具有高反应性，特别是对亲核试剂，成为各种化学反应中的一种有价值的试剂。

氰尿酰氯的主要用途之一是在农用化学品行业，氰尿酰氯是合成多种除草剂和杀虫剂的关键中间体。它用于生产三嗪基除草剂，如阿特拉津和西玛津，可有效控制多种杂草。

氰尿酰氯广泛应用于染料和颜料行业，它用于生产活性染料，活性染料与纺织纤维形成共价键，产生鲜艳持久的颜色。这些染料在纺织工业中尤为重要，用于给棉、羊毛和其他天然纤维制成的织物染色。

在制药工业中，氰尿酰氯是一种重要的基础原料，用于合成各种药物化合物，包括抗病毒、抗菌和抗癌剂。它的反应性允许引入对这些药物的生物活性至关重要的功能基团。

氰尿酰氯在水处理过程中发挥着作用，它用于生产氰尿酸，氰尿酸是游泳池中氯的稳定剂。氰尿酸有助于防止氯被阳光快速降解，从而在较长时间内保持其消毒性能。

聚合物行业也受益于氰尿酰氯的反应性，它用作生产高性能聚合物的交联剂。这些聚合物表现出改进的热稳定性、耐化学性和机械性能，使其适用于各种工业应用。

氰尿酰氯是一种多功能的有机合成试剂，用于生产各种特种化学品，包括用于合成表面活性剂、润滑剂和增塑剂的中间体。它将三嗪环引入分子的能力增强了最终产品的性能。

氰尿酰氯是一种危险物质，必须小心处理。它会对皮肤、眼睛和呼吸道造成严重刺激。吸入或摄入氰尿酰氯会导致严重的健康问题。在使用这种化合物时，必须使用适当的个人防护设备 (PPE)，包括手套、护目镜和足够的通风，以尽量减少接触风险。

如果管理不当，氰尿酰氯可能会带来环境风险。重要的是通过适当的控制、处理和处置方法控制其向环境中的释放。监管措施已经到位，以确保安全处理并尽量减少其环境足迹。

参考文献

2024. Highly selective alcohol oxidation by polyvinyl cyanuric chloride in DMSO: a metal- and catalyst-free approach. Research on Chemical Intermediates.
DOI: 10.1007/s11164-024-05444-w

2019. Preparation of a stable and robust nanobiocatalyst by efficiently immobilizing of pectinase onto cyanuric chloride-functionalized chitosan grafted magnetic nanoparticles. Journal of Colloid and Interface Science.
DOI: 10.1016/j.jcis.2018.10.053

2009. Biosensor for luteolin based on silver or gold nanoparticles in ionic liquid and laccase immobilized in chitosan modified with cyanuric chloride. The Analyst.
DOI: 10.1039/b911952c