1-溴-3-氯丙烷
[CAS# 109-70-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1-溴-3-氯丙烷
• 英文名: 1-Bromo-3-chloropropane
• 别名: 1-Chloro-3-bromopropane; Trimethylene chlorobromide
• 分子式: C₃H₆BrCl
• 分子量: 157.44
• CAS 登录号: 109-70-6
• EC 号码: 203-697-1
• 分子行输入简码SMILES: C(CCl)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.598 g/mL (实验值)
• 熔点: -59 °C (实验值)
• 沸点: 136.4±13.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 144 - 145 °C (实验值)
• 闪点: 38.0±9.9 °C (计算值)^*, 45 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.468 (计算值)^*, 1.486 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H226-H302-H315-H319-H331-H332-H335-H341-H412
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
致癌性	Carc.	1B	H350
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
生殖毒性	Repr.	1A	H360
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
致癌性	Carc.	2	H351
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 2688

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1-溴-3-氯丙烷是一种卤代有机化合物，由一个三碳烷基链组成，其第一个碳原子被溴原子取代，第三个碳原子被氯原子取代。其分子式为C₃H₆BrCl，属于卤代烷类化合物。链末端碳原子上两个不同的卤素原子赋予了它独特的反应活性，使其成为有机合成和工业化学中用途广泛的中间体。1-溴-3-氯丙烷是一种无色至淡黄色液体，在有机溶剂中溶解度中等，在水中溶解度有限。

该化合物主要用作合成多种有机化合物的结构单元，包括药物、农用化学品和特种化学品。其双卤素官能团使其能够在分子两端参与亲核取代反应，从而实现官能团的选择性引入。由于溴原子的C-Br键较弱且极化率较高，因此溴原子通常比氯原子更容易发生亲核取代反应，这使得化学家能够在多步合成中进行连续转化。

1-溴-3-氯丙烷的合成通常涉及用氢溴酸或其他溴化试剂对1,3-丙二醇或3-氯丙醇进行卤化。其他方法包括在受控条件下使烯丙基氯与溴化氢反应。需要精确控制温度和化学计量比，以最大程度地减少多卤化或消除反应等副反应，这些反应可能导致不饱和副产物的生成。所得化合物可通过蒸馏提纯，利用其相对于未反应的起始原料或副产物的独特沸点。

从化学角度来看，1-溴-3-氯丙烷由于含有两个卤素原子而具有反应活性。两个卤素原子均可发生亲核取代反应，其中溴原子更容易受到胺、硫醇和醇盐等亲核试剂的进攻。氯原子的反应活性较低，因此可以优先选择性地对溴原子进行官能化。这种选择性在制备异双功能分子时非常重要，因为这类分子需要可控的连续反应。该化合物在碱性条件下也可能发生消除反应，生成烯丙基卤化物或不饱和衍生物，但此类反应需要严格控制以避免过度消除。

在药物化学中，1-溴-3-氯丙烷被用作活性药物成分（尤其是含有丙基链或卤代取代基的活性药物成分）的中间体。它能够作为各种亲核基团的前体，用于合成胺、醚和硫醚。此外，它还可用于合成季铵盐和其他阳离子衍生物，这些衍生物可用于化学研究或作为生物活性化合物的中间体。

在材料化学中，1-溴-3-氯丙烷可用于在聚合物或表面上引入功能基团。该分子的双功能特性使其能够作为交联剂或连接剂参与复杂大分子的合成。通过与两端不同的亲核试剂进行选择性反应，研究人员可以对聚合物链或小分子进行可控取向和功能化的修饰。这种多功能性使其成为合成有机化学和材料开发中一种有用的试剂。

从物理和安全角度来看，1-溴-3-氯丙烷具有中等挥发性，应使用适当的个人防护装备进行操作。它易燃，如果储存不当，会释放有害蒸汽。该化合物在正常条件下稳定，但应远离强碱、氧化剂和高温，以避免发生不必要的分解或反应。

总而言之，1-溴-3-氯丙烷是一种化学用途广泛的卤代化合物，其双卤素官能团使其能够选择性地参与多种有机分子的合成反应。由于其溴和氯原子的组合、中等的稳定性以及液态特性，它成为实验室和工业化学中一种重要的试剂，尤其适用于药物、农用化学品和材料科学领域的顺序功能化、双功能分子构建和中间体合成。

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参考文献

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DOI: 10.1038/s41594-025-01616-3

2025. pSIG plasmids, MoClo-compatible vectors for efficient production of chimeric double-stranded RNAs in Escherichia coli HT115 (DE3) strain. Plant Methods.
DOI: 10.1186/s13007-025-01413-5