正丁基锂
[CAS# 109-72-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 正丁基锂
• 英文名: n-Butyllithium
• 别名: Butyl lithium
• 分子式: C₄H₉Li
• 分子量: 64.05
• CAS 登录号: 109-72-8
• EC 号码: 203-698-7
• 分子行输入简码SMILES: [Li+].CCC[CH2-]

物理化学性质

• 密度: 0.68
• 沸点: 60-80 °C
• 闪点: -21 °C
• 水溶性: 剧烈反应

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H250-H260-H302-H314-H317-H318
• 防护标签: P210-P222-P223-P231-P231+P232-P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P335+P334-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P402+P404-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	1	H260
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
自燃固体	Pyr. Sol.	1	H250
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
与水接触会释放易燃气体的物质或混合物	Water-react.	2	H261
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
生殖毒性	Repr.	2	H361f
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 2445

发现和应用

正丁基锂 (n-BuLi) 于 20 世纪初首次合成，该研究始于 1936 年卡尔·齐格勒 (Karl Ziegler) 发现乙基锂。研究人员探索可用作强碱和有机合成中亲核试剂的有机锂化合物新试剂。正丁基锂的发现是一个重要里程碑，它在各种化学转化中具有高反应性和实用性。

正丁基锂广泛用作有机合成中的强碱和亲核试剂，对于去质子化反应至关重要，促进碳负离子的形成，碳负离子在复杂有机分子的合成中充当中间体。

正丁基锂在聚合物化学中被用作阴离子聚合的引发剂，有助于合成具有精确分子量和窄分子量分布的聚合物。这对于生产用于轮胎、粘合剂和各种塑料产品的苯乙烯-丁二烯橡胶 (SBR) 和热塑性弹性体等专用聚合物尤为重要。

正丁基锂是多种有机锂化合物合成的前体。声称的衍生物在各种化学反应中用作试剂和中间体。例如，二异丙基酰胺锂 (LDA) 使用正丁基锂制备，是一种强非亲核碱，广泛用于有机合成中烯醇化物的形成。

正丁基锂在金属化反应中发挥着重要作用，将锂引入有机分子中。这一过程称为锂化，是有机金属化合物合成以及芳香族和杂芳香族化合物功能化的关键。这些金属化中间体对于制药行业开发药物和材料科学中创造先进材料至关重要。

正丁基锂用于复杂药物分子的合成，能够形成碳-碳和碳-杂原子键，从而构建生物活性化合物。

除了制药之外，正丁基锂还用于生产电子、农业和制造业等各种领域的精细化学品，是这些行业中的重要试剂。

参考文献

2024. Synthesis and organocatalytical evaluation of optically pure inherently chiral calix[4]arene phosphoric acids. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.
DOI: 10.1007/s10847-024-01267-9

2024. Preparative scalable method for the synthesis of cyclic and acyclic acetals of chloropropiolaldehyde and their transformation into acetals of lithiumpropiolaldehyde. Russian Chemical Bulletin.
DOI: 10.1007/s11172-024-4428-y

2009. Synthesis of brassinolide and its biosynthetic precursors using methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate. Bioorganicheskaia khimiia.
DOI: 10.1134/s1068162009020137