2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
[CAS# 109113-72-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 2-氯甲基-4-甲基喹唑啉
• 英文名: 2-(Chloromethyl)-4-methylquinazoline
• 分子式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.64
• CAS 登录号: 109113-72-6
• EC 号码: 640-423-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NC(=NC2=CC=CC=C12)CCl

物理化学性质

• 密度: 1.251

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H317-H318-H341-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P318-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉是一种有机化合物，由于其结构多样且在合成药理活性分子方面具有潜在应用，因此在药物化学领域引起了极大兴趣。该化合物是喹唑啉的衍生物，在喹唑啉环的 2 位上有一个氯甲基，在 4 位上有一个甲基。2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉的发现为化学家提供了宝贵的基础材料，可用于开发各种化学实体，尤其是在制药行业。

2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉的最初发现是出于对可作为生物活性化合物合成中间体的新型喹唑啉衍生物的需求。喹唑啉是一种杂环芳香族有机化合物，因其在各种生物过程中的作用而受到广泛研究。通过引入高反应性的氯甲基，该化合物成为进一步功能化的有用中间体，从而可以创建具有潜在治疗益处的更复杂的分子。

在药物化学中，2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉已被探索作为激酶抑制剂合成的前体，激酶抑制剂是一类在治疗癌症和其他涉及异常细胞生长的疾病中至关重要的药物。已知喹唑啉核心与激酶上的 ATP 结合位点相互作用，使其成为设计可选择性靶向特定酶的抑制剂的宝贵支架。2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉中的氯甲基可通过亲核取代反应引入额外的功能基团，进一步增强所得激酶抑制剂的效力和选择性。

此外，2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉已用于抗真菌和抗菌剂的合成。在氯甲基的帮助下，用各种取代基对喹唑啉环进行修饰，从而开发出对多种微生物病原体具有增强活性的化合物。这对于传染病的治疗具有重要意义，特别是在抗生素耐药性不断上升的背景下。

除了在药物开发中的作用外，2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉还用于合成先进材料。它的反应性使其能够被掺入聚合物骨架中，从而产生具有特定电子、光学或机械性能的材料。这些材料可应用于电子、光子学和材料科学等各个领域。

因此，2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉的发现和应用为药物化学和材料科学开辟了新途径。它作为合成中间体的多功能性使其成为寻求开发新治疗剂和先进材料的研究人员的宝贵工具。随着研究的不断深入，2-(氯甲基)-4-甲基喹唑啉有望在多个科学学科的创新解决方案开发中发挥越来越重要的作用。

参考文献

2022. Synthesis and effects of ginkgolides and ginkgolide B derivatives on platelet activating factor induced platelet aggregation in rabbits. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-022-02868-0

2004. Of 1,4-Benzodiazepines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-016-00873