呋喃
[CAS# 110-00-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 呋喃
• 英文名: Furan
• 别名: 1,4-Epoxy-1,3-butadiene
• 分子式: C₄H₄O
• 分子量: 68.07
• CAS 登录号: 110-00-9
• EC 号码: 203-727-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=COC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.936 g/mL (实验值)
• 熔点: -86 °C (实验值)
• 沸点: 31.4±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 32.1 °C (实验值)
• 闪点: -35.6 °C (计算值)^*, -35 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.427 (计算值)^*, 1.421 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H224-H302:-H315:-H332:-H341:-H350:-H373-H412:
• 防护标签: P203-P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	3	H332
急性毒性	Acute Tox.	3	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H372

• 危险品运输编号: UN 2389

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

呋喃是一种杂环有机化合物，分子式为C₄H₄O。它由一个五元芳环组成，其中含有四个碳原子和一个氧原子。呋喃的结构为平面结构，具有两个双键，因此符合休克尔规则，是一个拥有六个π电子的芳香体系。呋喃在室温下为无色挥发性液体，沸点约为31ºC，具有类似醚的特征气味。

该化合物最早发现于19世纪。它的发现归功于卡尔^.威廉^.舍勒，后来经过多位化学家的研究证实，其中包括海因里希^.林普里希特，他于1870年首次通过干馏粘酸分离出呋喃。林普里希特根据呋喃衍生自糠醛，而糠醛是一种从燕麦壳和玉米芯等农业副产品中提取的化合物，因此将其命名为“呋喃”。

呋喃主要通过糠醛脱羰基反应制备，糠醛本身来源于生物质。该过程涉及催化加氢和随后的脱氧。呋喃的工业合成也通过Paal-Knorr合成实现，其中1,4-二酮在酸性条件下环化形成呋喃衍生物。

呋喃及其衍生物是有机化学中的重要中间体。呋喃最重要的应用之一是合成药物、农用化学品和精细化学品。例如，取代呋喃常用于具有抗炎、抗菌和抗癌特性的药物中。呋喃妥因和呋喃唑酮等特定衍生物是众所周知的抗菌剂。

在聚合物化学中，呋喃化合物（例如糠醇）用于生产呋喃树脂。这些热固性聚合物具有良好的热稳定性和耐化学性，可用于铸造砂粘结剂、耐腐蚀涂料和碳-碳复合材料。

呋喃在材料科学和绿色化学领域也备受关注。它是生物基化学品开发中的平台分子，因为它可以从半纤维素等可再生资源中提取。诸如通过羟甲基糠醛 (HMF) 氧化获得的 2,5-呋喃二甲酸 (FDCA) 等化合物被认为是聚酯和塑料生产中石油衍生对苯二甲酸的潜在替代品。

在分析化学中，呋喃常被用作合成更复杂杂环体系的构建基块或参考化合物。它的化学反应性包括亲电取代、狄尔斯-阿尔德反应和金属催化的交叉偶联反应。由于呋喃环的电子密度高，取代反应比苯更容易，使其成为有机合成中用途广泛的中间体。

尽管呋喃用途广泛，但它也引发了人们对健康的担忧。研究表明，在动物模型中，呋喃是一种潜在的肝毒性和致癌性化合物。呋喃在食品热加工过程中会产生，尤其是富含碳水化合物的食品，例如罐装或瓶装食品。呋喃是由抗坏血酸、多不饱和脂肪酸和某些氨基酸在加热过程中降解而产生的。因此，包括美国食品药品监督管理局 (FDA) 和欧洲食品安全局 (EFSA) 在内的监管机构已开展风险评估，并持续监测商业食品中的呋喃含量。

由于呋喃易燃且具有毒性，实验室处理时需谨慎。呋喃被归类为危险化学品，建议设定接触限值以确保工作场所安全。呋喃应储存在密封容器中，置于惰性气体保护下，以防止氧化和过氧化物的形成，否则可能导致爆炸性分解。

总而言之，呋喃是一种基础杂环化合物，在合成化学、制药和材料科学领域有着广泛的应用。其芳香性和反应性使其在合成复杂分子方面具有重要价值。同时，其毒理学特性也引起了人们对其在消费品和环境中存在的关注。

参考文献

2005. Comparative genotoxic evaluation of 2-furylethylenes and 5-nitrofurans by using the comet assay in TK6 cells. Mutagenesis, 20(4).
DOI: 10.1093/mutage/gei026

2003. A survey of dioxin and furan compounds in sediments of Florida Panhandle Bay systems. Marine Pollution Bulletin, 46(4).
DOI: 10.1016/s0025-326x(03)00002-x

2003. Selective adduct formation by furan chemical ionization reagent in gas chromatography ion trap mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, 38(2).
DOI: 10.1002/jms.452