1,4-二溴丁烷
[CAS# 110-52-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1,4-二溴丁烷
• 英文名: 1,4-Dibromobutane
• 分子式: C₄H₈Br₂
• 分子量: 215.91
• CAS 登录号: 110-52-1
• EC 号码: 203-775-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CCBr)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.808 g/mL (实验值)
• 熔点: -20 °C (实验值)
• 沸点: 197.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 216.6 - 219.4 °C (实验值)
• 闪点: 65.2±17.7 °C (计算值)^*, 110 °C (实验值)
• 溶解度: 与水不互溶 (实验值)
• 折射率: 1.508 (计算值)^*, 1.519 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 2810

发现和应用

1,4-二溴丁烷是一种属于二卤代烷烃家族的有机化合物，具体来说是丁烷的二溴衍生物，分子式为C₄H₈Br₂。它呈无色至淡黄色液体，略带甜味，微溶于水，但易与大多数有机溶剂混合。该化合物的特点是直链四碳链两端各有一个溴原子，这使其成为一种高反应性的双功能烷基化剂。这种对称排列在有机合成中具有重要应用，尤其是在制备环状化合物、聚合物和其他需要双点连接的中间体方面。

该化合物最初是在卤化反应的背景下进行研究的，在该反应中，烷烃和烯烃可以通过受控的取代或加成过程转化为卤素衍生物。实验室规模制备1,4-二溴丁烷通常包括将溴加成到1,3-丁二烯中，然后还原所得的四溴中间体，或者使用氢溴酸直接卤化1,4-丁二醇。这些方法凸显了溴化化学的多功能性及其在提供简单而有价值的有机合成基础材料方面的作用。

1,4-二溴丁烷最重要的应用之一是其作为双功能烷基化剂的用途。由于每个末端碳原子都携带一个可以作为离去基团的溴原子，因此该化合物的两端都会发生取代反应。这使得它能够在两个亲核基团之间形成连接，从而有效地充当大分子合成中的化学“桥梁”。例如，用氨或胺处理会生成二胺，而二胺是聚合物化学中有用的前体。与含硫亲核试剂反应可生成环状硫化物，例如四氢噻吩，这是一种有价值的杂环化合物，广泛应用于各种精细化工和制药领域。

在聚合物化学领域，1,4-二溴丁烷已被用于制备季铵盐和交联聚合物材料。其双官能团特性使其特别适合引入结构单元，从而改善聚合物网络中的机械稳定性和耐热性。此外，其反应性也被用于合成离子液体和相转移催化剂，其中丁烯链在官能团之间提供了最佳的间隔基。

另一个重要的应用是合成大环和杂环化合物。由于反应位点之间具有线性的四碳间距，1,4-二溴丁烷与双官能团亲核试剂反应时可用于闭合特定大小的环。事实证明，它可用于制备冠醚、环胺和含硫杂环化合物，其中许多化合物因其在超分子化学中充当主体分子或配位化合物中的配体而备受关注。该化合物在闭环反应中的应用使其成为研究环状结构合成的实验室标准试剂。

从机理上讲，由于该化合物具有主要的碳中心，因此主要进行双分子亲核取代 (S_N2) 反应。由于有两个反应末端，它通常用于逐步取代反应，根据反应设计生成线性延伸分子或环状产物。这种可预测的反应性使其成为有机化学中常见的教学示例，用于演示链长和双官能团对取代结果的影响。

处理 1,4-二溴丁烷时需谨慎，因为它被归类为有害物质，可能对健康造成危害。该化合物刺激皮肤、眼睛和黏膜，吸入其蒸气可能引起呼吸不适。长期接触可能会对中枢神经系统产生影响。与许多溴化有机物一样，由于其持久性和对水生生物的毒性，它也对环境构成威胁。适当的安全措施包括使用防护手套、安全眼镜、通风橱，并遵守废物处理法规，以防止其向环境排放。

几十年来，1,4-二溴丁烷一直是一种用途广泛的合成中间体。它作为连接官能团的桥接剂的作用、生成杂环的能力以及在聚合物化学中的应用，确保了它在学术、工业和应用研究领域持续得到应用。虽然它的生产规模不如1-溴丁烷等更简单的烷基溴化物，但其双官能团特性赋予了它独特的用途，使其成为特殊化学合成中不可或缺的一部分。

参考文献

2025. Ionic Liquid Synthesis. Topics in Catalysis, 68(2).
DOI: 10.1007/s11244-025-02122-y

2024. PROTAC Assembly. Medicinal Chemistry Research, 33(5).
DOI: 10.1007/s00044-024-03258-4

2024. Antihypoxic Properties. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(9).
DOI: 10.1134/s1070428024090100