苄基三苯基氯化膦
[CAS# 1100-88-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 苄基三苯基氯化膦
• 英文名: Benzyltriphenylphosphonium chloride
• 别名: BTPPC
• 分子式: C₂₅H₂₂P.Cl
• 分子量: 388.87
• CAS 登录号: 1100-88-5
• EC 号码: 214-154-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C[P+](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 330 °C (实验值)
• 闪点: 300 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H300-H301-H310-H315-H318-H319-H330-H331-H335-H372-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P320-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	2	H300
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	2	H310
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H300

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

苄基三苯基氯化膦是一种有机化合物，化学式为 C19H18ClP。它由一个苄基 (C6H5CH2) 和一个三苯基膦阳离子 (C6H5)3P+ 以及一个氯离子 (Cl?) 组成。这种化合物通常是在碱存在下通过三苯基膦与苄基氯反应而合成的。

苄基三苯基氯化膦广泛用于有机合成和催化。其主要应用之一是维蒂希反应，这是一种众所周知的从醛或酮合成烯烃的方法。在此反应中，膦阳离子作为膦叶立德的前体，膦叶立德与羰基化合物反应形成烯烃。维蒂希反应是形成碳碳双键的有力工具，使苄基三苯基氯化膦成为合成化学领域的重要试剂。

此外，苄基三苯基氯化膦还用于其他涉及形成磷叶立德的有机转化，磷叶立德可用于合成环氧化物、烯酮和其他有价值化合物等反应。它能够生成磷叶立德，因此成为许多合成途径中的多功能中间体。

苄基三苯基氯化膦还可用于制备其他磷盐，并可用作修饰各种有机分子的试剂。由于其具有很强的亲电性质，该化合物还可用于合成需要特定反应性或碳原子功能化的复杂有机结构。

总之，苄基三苯基氯化膦是有机化学中的关键试剂，特别是用于涉及 Wittig 反应和磷叶立德形成的应用。它广泛用于合成烯烃、环氧化物和其他有机化合物，使其成为合成化学领域的重要工具。

参考文献

2017. Ionic salt (4-ethoxybenzyl)-triphenylphosphonium bromide as a green corrosion inhibitor on mild steel in acidic medium: experimental and theoretical evaluation. RSC Advances, 7(51).
DOI: 10.1039/C6RA27526E

1998. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 12. Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (7).
DOI: 10.1039/A707948F

1997. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 10. Generation of 2-methylstyrylalkynes and their thermal cyclisation to 2-alkenylnaphthalenes. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, (17).
DOI: 10.1039/A701427I