(4S)-4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲嗪-3,6,10(4H)-三酮
[CAS# 110351-94-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: (4S)-4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲嗪-3,6,10(4H)-三酮
• 英文名: (4S)-4-Ethyl-7,8-dihydro-4-hydroxy-1H-pyrano[3,4-f]indolizine-3,6,10(4H)-trione
• 别名: Exatecan Intermediate 1
• 分子式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• CAS 登录号: 110351-94-5
• EC 号码: 828-521-6
• 分子行输入简码SMILES: CC[C@@]1(C2=C(COC1=O)C(=O)N3CCC(=O)C3=C2)O

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (371 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.50±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 183-185 °C （分解）^**
• 沸点: 656.5±55.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 350.9±31.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.623 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Kuang, Yun-Yan

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

(4S)-4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲哚嗪-3,6,10(4H)-三酮是一种复杂的有机化合物，属于杂环化合物类。其分子结构由稠合多环骨架组成，包括一个与吡喃环稠合的吲哚嗪环体系。该分子还含有羟基、乙基和羰基官能团，这些官能团赋予了其化学反应性和潜在的应用价值。

该化合物的合成可能涉及一系列多步有机反应。合成过程始于合适的前体，例如取代的吲哚嗪衍生物，该前体经历环化、官能团转化和环稠合等反应，最终形成该化合物所见的稠合结构。具体的合成策略可能包括亲电芳香取代、亲核加成反应和氧化反应，以引入必要的官能团，例如乙基、羟基和羰基。

立体化学名称“(4S)”表示该化合物在分子的4位具有特定构型，这可能影响该化合物的生物活性和化学反应性。立体化学在分子的生物活性中起着重要作用，因为它可以影响与生物靶标（例如酶、受体或其他生物分子）的相互作用。

由于其杂环性质和功能团，该化合物可能表现出广泛的潜在生物活性。吲哚嗪衍生物因其多种药理特性而被研究，包括抗菌、抗肿瘤和抗炎作用。吡喃环和含有三个羰基的三酮官能团的存在可能有助于进一步的化学反应性，从而可能影响其在化学和生物环境中与金属离子或其他底物的相互作用。

(4S)-4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲哚嗪-3,6,10(4H)-三酮的一个潜在应用是设计新型治疗药物。其独特的结构特征，包括稠合杂环以及羟基和羰基官能团，使其可能作为酶抑制剂或药物化学中的配体。此外，其多环结构可以提供稳定性并增强其与特定生物靶点相互作用的能力，使其成为药物研发中进一步探索的候选材料。

此外，该化合物的独特结构也使其在材料科学领域，尤其是在有机半导体或光电材料的开发中具有潜在应用。多环结构提供的共轭体系可能赋予其电子特性，可用于有机电子器件，例如有机发光二极管 (OLED) 或有机太阳能电池。

综上所述，(4S)-4-乙基-7,8-二氢-4-羟基-1H-吡喃并[3,4-f]吲哚嗪-3,6,10(4H)-三酮是一种复杂且具有潜在生物活性的有机化合物，具有独特的多环结构。其官能团及其立体化学性质表明，该化合物可能在药物化学和材料科学领域具有广泛的应用前景。进一步研究其合成、反应性和生物特性，有望揭示其在药物开发和有机电子领域的潜在应用前景。