2-硝基-4-甲砜基苯甲酸
[CAS# 110964-79-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: 2-硝基-4-甲砜基苯甲酸
• 英文名: 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoic acid
• 别名: 4-Methylsulfonyl-2-nitrobenzoic acid
• 分子式: C₈H₇NO₆S
• 分子量: 245.21
• CAS 登录号: 110964-79-9
• EC 号码: 601-017-1
• 分子行输入简码SMILES: CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 211-212 °C (实验值)
• 折射率: 1.59, 计算值^*
• 沸点: 497.8±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 254.9±28.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P261-P264+P265-P272-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸是一种芳香族有机化合物，分子式为 C₈H₇NO₆S。它由苯甲酸核心组成，在 2 位被硝基取代，在芳香环的 4 位被甲基磺酰基取代。硝基和磺酰基官能团显著影响化合物的反应性和化学行为，特别是在亲电芳香取代和亲核芳香取代反应中。

2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸的合成已在文献中得到充分记录。它可以通过磺化 2-硝基-4-甲基苯甲酸，然后将甲基亚磺酰基中间体氧化为相应的甲基磺酰基衍生物来制备。这种转化是在受控条件下使用强氧化剂（如过氧化氢或过酸）来实现的，以确保完全转化为砜。羧酸邻位的硝基有助于分子的整体吸电子特性，从而增强其在进一步合成应用中的反应性。

2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸是药物和农用化学品合成中的重要中间体。其结构中的吸电子基团组合允许选择性功能化并掺入更复杂的分子框架中。硝基为还原为相应的胺提供了方便的处理方式，促进了苯胺衍生物的形成，这些衍生物通常用作药物开发的前体。众所周知，磺酰基掺入生物活性分子中可增强水溶性和代谢稳定性。

在药物化学中，磺酰基取代的苯甲酸（包括 2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸等衍生物）经常被探索作为酶抑制剂、抗炎剂和抗菌化合物设计中的药效团或构建块的潜力。它们的作用不一定是作为活性剂本身，而是作为更具生物活性的分子的前体或结构成分。它们的加入会影响最终化合物的效力、选择性和药代动力学特性。

该化合物还用于合成取代的苯并恶唑、苯并咪唑和其他杂环体系的研究。芳环上同时存在硝基和羧酸基团，允许在适当的条件下进行环化反应，生成具有多种应用的杂芳族体系。这些杂环以其广泛的生物活性而闻名，并在药物发现和开发方面引起了人们的极大兴趣。

在材料科学的背景下，磺酰基取代的芳香族化合物（例如 2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸）已被研究作为先进聚合物材料开发中的单体或功能添加剂。硝基和磺酰基的强吸电子特性赋予所得聚合物特定的电子特性，这可能在有机电子或膜技术等应用中引起人们的兴趣。

处理 2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸的安全注意事项与处理芳香族硝基化合物和磺酸衍生物的安全注意事项一致。应按照标准实验室安全规程进行管理，包括使用个人防护设备和适当的废物处理。尽管该化合物在正常条件下是稳定的，但硝基官能团可能存在与还原反应或高温处理相关的风险。

因此，2-硝基-4-甲基磺酰基苯甲酸在科学文献中被公认为是一种有价值的中间体，在有机合成中具有多种应用，特别是在制备功能化芳香族化合物、杂环和潜在的药理活性结构方面。其在合成有机化学中的作用由其稳定性、反应性和将多个官能团引入分子框架的能力所支持。

参考文献

2022. Highly selective electrochemical oxidation of 2-nitro-4-methylsulfonyltoluene to 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoic acid enabled by molybdate. Journal of Applied Electrochemistry, 53(4), 705-714.
DOI: 10.1007/s10800-022-01805-8

2022. Metal-free catalyzed aerobic oxidation of 2-nitro-4-methylsulfone toluene to 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoic acid using a continuous-flow reactor. Journal of Flow Chemistry, 12(3), 275-282.
DOI: 10.1007/s41981-022-00225-1

2017. Iron(II) and copper(II) phthalocyanine-catalyzed synthesis of 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoic acid under mild conditions. Journal of Chemical Sciences, 129(10), 1625-1632.
DOI: 10.1007/s12039-017-1373-4