癸二酸
[CAS# 111-20-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 无环羧酸
• 产品名称: 癸二酸
• 英文名: Sebacic acid
• 别名: 1,8-Octanedicarboxylic acid; Decanedioic acid
• 分子式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.25
• CAS 登录号: 111-20-6
• EC 号码: 203-845-5
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.21
• 熔点: 131-134 °C
• 沸点: 294.4 °C (100 mmHg)
• 闪点: 220 °C
• 水溶性: 1 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

癸二酸是一种二羧酸，化学式为 C10H18O4，是有机化学和材料科学领域的关键化合物。它的发现可以追溯到 19 世纪初，当时法国化学家 Michel Eugène Chevreul 于 1818 年首次从抹香鲸的脂肪中分离出它。“sebacic”这个名字源于拉丁语“sebacus”，意思是“脂肪”。多年来，人们开发了各种合成癸二酸的方法，包括氧化蓖麻油，这是一种可再生资源。

癸二酸最常见的生产方法是氧化蓖麻油酸，蓖麻油酸是蓖麻油的一种成分。该过程通常涉及使用氧化剂，如高锰酸钾，将蓖麻油酸转化为癸二酸。所得的癸二酸可以通过结晶进一步纯化，得到一种白色结晶固体，可溶于酒精和乙醚，但微溶于水。

癸二酸的主要应用之一是生产聚酰胺，特别是尼龙 6,10。与其他类型的尼龙相比，将癸二酸加入尼龙中可提高其柔韧性、耐用性和耐化学性和耐热性。这使得尼龙 6,10 非常适合用于汽车零部件、纺织品和各种消费品等应用。将癸二酸加入聚合物材料中的能力大大拓宽了潜在应用的范围，从而开发出满足不同行业需求的高性能材料。

癸二酸还用作柔性 PVC（聚氯乙烯）产品的增塑剂。作为增塑剂，它提高了 PVC 的可加工性、耐用性和柔软度，使其适用于广泛的应用，包括电缆、地板和医疗设备。添加癸二酸作为增塑剂可增强 PVC 的整体性能，使其成为许多行业的首选。

在化妆品和个人护理领域，癸二酸可用作配方中的润肤剂和增稠剂。它能够赋予面霜和乳液光滑的质地，使其成为护肤产品中的重要成分。此外，癸二酸还用于生产酯类，在食品和化妆品行业中用作香料和调味剂。

癸二酸在制药领域也有应用，用于合成各种药物化合物。它作为有机合成的构建块，可以创建更复杂的分子，增强药物开发的潜力。癸二酸的多功能性使其成为药物化学中的重要化合物，特别是在新治疗剂的设计中。

人们对可生物降解材料的兴趣日益浓厚，促使人们开始探索将癸二酸作为生物基聚合物的潜在构建块。研究在可生物降解聚酯和聚氨酯配方中使用癸二酸的目的是创造传统石油基塑料的可持续替代品。这些生物基材料可以显著减少对环境的影响，同时为各种应用提供所需的机械性能。

癸二酸的多功能特性和可再生来源使其成为众多行业中有价值的化合物。材料科学、制药和环境可持续性领域的持续研究和开发继续发掘癸二酸的新应用和潜力，巩固其作为现代化学关键成分的作用。

参考文献

2024. 10‐hydroxy decanoic acid, trans‐10‐hydroxy‐2‐decanoic acid, and sebacic acid: Source, metabolism, and potential health functionalities and nutraceutical applications. Journal of Food Science.
DOI: 10.1111/1750-3841.17143

2023. 1,12-Dodecanediol-Based Polyesters Derived from Aliphatic Diacids with Even Carbons: Synthesis and Characterization. Journal of Polymers and the Environment.
DOI: 10.1007/s10924-023-02884-0

1947. High Molecular Weight Hydrocarbons. II. Five New Hydrocarbons Derived from Sebacic Acid. Journal of the American Chemical Society.
DOI: 10.1021/ja01199a035