乙烯基正丁醚
[CAS# 111-34-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 醚类
• 产品名称: 乙烯基正丁醚
• 英文名: n-Butyl vinyl ether
• 别名: 1-(Ethenyloxy)butane
• 分子式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.16
• CAS 登录号: 111-34-2
• EC 号码: 203-860-7
• 分子行输入简码SMILES: CCCCOC=C

物理化学性质

• 密度: 0.77
• 熔点: -92 °C
• 沸点: 94 °C
• 折射率: 1.4005-1.4025
• 闪点: -9 °C
• 水溶性: 3 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H225-H315-H317
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P272-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P321-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2352

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

正丁基乙烯基醚 (BVE) 的化学式为 C8H12O，是一种用途广泛的有机化合物。正丁基乙烯基醚的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们正在更广泛地探索乙烯基醚。它是在催化剂存在下通过乙炔与正丁醇发生反应而合成的，催化剂是碱金属或金属卤化物。正丁基乙烯基醚的特点是其醚官能团，其中丁基 (C₄H₉) 与乙烯基 (CH₂=CH?O?) 结合。这种结构使乙烯基为聚合和加成反应提供了场所，对各种亲电试剂和亲核试剂具有反应性。BVE 可溶于多种有机溶剂，增强了其在各种化学反应和配方中的实用性。其相对较低的沸点 (~94ºC) 和挥发性适用于需要轻松去除或蒸发溶剂的工艺。

正丁基乙烯基醚广泛用作聚合物和共聚物生产中的单体。它通过自由基、阴离子或阳离子机制进行聚合，形成聚（正丁基乙烯基醚）和各种共聚物。这些聚合物因其柔韧性、粘合性能以及耐湿气和耐化学品性而应用于涂料、粘合剂和薄膜。

BVE 可与其他单体共聚，将功能基团引入聚合物链中。这种改性允许合成具有定制特性的特种聚合物，例如改进的热稳定性、耐化学性和特定的机械特性。这些功能聚合物用于高性能材料，包括汽车零件和电子产品。

在聚合物网络中，正丁基乙烯基醚充当交联剂，增强所得材料的机械强度和稳定性。用 BVE 生产的交联聚合物用于制造建筑和工业应用中使用的弹性体、树脂和复合材料。

正丁基乙烯基醚是一种有价值的有机合成中间体，参与各种加成、取代和重排反应。它将乙烯基醚功能引入复杂分子，促进药物、农用化学品和精细化学品的合成。

BVE 用作有机合成中醇和胺的保护基。其乙烯基醚部分可引入敏感功能组，保护它们免受合成序列中不必要的反应。保护基随后可在温和条件下去除，恢复原始功能。

由于其溶剂特性，正丁基乙烯基醚用于配方中，可溶解其他化合物并促进化学反应。它的挥发性也可用于易蒸发溶剂，例如涂料和油墨。

正丁基乙烯基醚基聚合物用于涂料和粘合剂的配方，具有柔韧性、粘合强度和耐环境因素等理想特性。这些材料应用于汽车涂装、保护涂层和工业粘合剂。

在电子行业，BVE 衍生的聚合物用作电子元件的绝缘材料、封装剂和涂层。它们的电气性能和稳定性有助于提高电子设备的性能和使用寿命。

对正丁基乙烯基醚基材料的研究探索了它们在生物医学应用中的潜力，包括药物输送系统、组织工程和医用粘合剂。BVE 聚合物的生物相容性和多功能性为开发先进的医疗设备和疗法提供了机会。

参考文献

2024. Synthesis of degradable polymers via 1,5-shift radical isomerization polymerization of vinyl ether derivatives with a cleavable bond. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-023-00869-3

2023. Formulated poly (butyl vinyl ether) adhesives as alternative materials for direct ink writing (DIW) 3D printing. MRS Communications.
DOI: 10.1557/s43579-023-00477-5

1954. Synthesis of sulfur compounds by the aid of vinyl ethers and acetylene. Communication 7. Peculiarities of the reaction of addition, contrary to Markov Nikov's rule, of hydrogen sulfide to butyl vinyl ether. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science.
DOI: 10.1007/bf01177619