1-溴辛烷
[CAS# 111-83-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 1-溴辛烷
• 英文名: 1-Bromooctane
• 别名: 1-Octylbromide
• 分子式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.12
• CAS 登录号: 111-83-1
• EC 号码: 203-912-9
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.118 g/mL (实验值)
• 熔点: -55 °C (实验值)
• 沸点: 200.9±3.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 201 °C (实验值)
• 闪点: 78.3 °C (计算值)^*, 80 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.452 (计算值)^*, 1.452 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400-H410
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1-溴辛烷是一种直链烷基卤化物，属于伯溴代烷烃类。其分子式为 C8H17Br，由一条八碳直链和一个连接在末端碳原子上的溴原子组成。作为一种伯烷基溴，1-溴辛烷表现出伯卤代烷烃典型的反应性，包括亲核取代反应和消除反应。在标准条件下，它是一种无色至淡黄色液体，在中等极性有机溶剂中溶解度适中，在水中溶解度极低。

该化合物主要用作有机合成的中间体，尤其用于制备长链胺、醇、醚和其他官能化有机分子。其溴原子提供了一个反应位点，可用于亲核取代反应，从而在保留直链辛基链的同时引入各种官能团。由于它是伯溴化物，取代反应更容易进行且相对简单，这对于多步合成方案非常有利。

1-溴辛烷通常通过正辛烷的自由基溴化或1-辛醇与氢溴酸或三溴化磷的取代反应合成。在醇取代法中，1-辛醇与三溴化磷反应，用溴原子取代羟基，以高选择性和高产率生成1-溴辛烷。控制温度和反应条件对于最大限度地减少副反应（例如消除反应或过度溴化）非常重要，这些副反应会导致生成内位溴代烷烃或多溴化副产物。

在化学性质方面，1-溴辛烷在适当条件下通过 SN2 机制进行亲核取代反应。强亲核试剂，例如醇盐、硫醇盐和胺，可以取代溴原子，分别形成醚、硫醚或烷基胺。由于它是伯溴化物，该化合物更倾向于 SN2 取代反应而不是 SN1 反应，从而最大限度地减少碳正离子重排。在强碱性或高温条件下，1-溴辛烷可以发生消除反应生成辛烯，尽管与仲卤代烷烃或叔卤代烷烃相比，消除反应发生的可能性较低。

1-溴辛烷在药物化学中被广泛用作烷基化剂。辛基链可以赋予药物候选物亲脂性，提高膜渗透性，或作为药效团之间的疏水连接体。在材料科学领域，1-溴辛烷用于合成表面活性剂、润滑剂和特种聚合物。末端的溴原子提供了一个反应位点，可用于功能化，使其能够连接到其他分子片段或聚合物骨架上。此外，它还用于生产季铵盐和其他阳离子物质，用于化学制剂。

从物理和安全角度来看，1-溴辛烷易挥发且易燃。应在适当的实验室条件下操作，佩戴手套、护目镜，并确保足够的通风。该化合物在标准储存条件下相对稳定，但会与强碱、亲核试剂以及氧化剂发生反应。其毒性中等，接触可能导致皮肤、眼睛或呼吸系统刺激，因此必须小心避免直接接触或吸入其蒸汽。

总而言之，1-溴辛烷是一种用途广泛的伯烷基卤化物，是有机合成中的重要中间体。其线性的八碳链以及末端的活性溴原子，使化学家能够构建各种功能化分子，包括药物、农用化学品、表面活性剂和特种材料。反应性、易得性和稳定性的平衡使1-溴辛烷成为实验室和工业环境中都非常有价值的试剂，能够在复杂的合成途径中实现可控转化和选择性功能化。

参考文献

2025. Controlled synthesis of PPV oligomers by ROMP: impact on optical, structural, and thermal properties. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-025-04091-8