L-谷氨酸二乙酯盐酸盐
[CAS# 1118-89-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 产品名称: L-谷氨酸二乙酯盐酸盐
• 英文名: Diethyl L-glutamate hydrochloride
• 别名: L-Glutamic acid diethyl ester hydrochloride
• 分子式: C₉H₁₇NO₄.HCl
• 分子量: 239.70
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 1118-89-4
• EC 号码: 214-270-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CC[C@@H](C(=O)OCC)N.Cl

物理化学性质

• 熔点: 108 - 110 °C (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS09 警告
• 危害标签: H400
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

L-谷氨酸二乙酯盐酸盐是L-谷氨酸二乙酯的盐酸盐形式，L-谷氨酸二乙酯是天然氨基酸L-谷氨酸的衍生物，其中两个羧酸基团均被乙基酯化。该化合物主要作为合成中间体和化学试剂在药物和生化研究中引起人们的兴趣，尤其是在涉及氨基酸代谢、肽合成和神经生物学的研究中。

L-谷氨酸是中枢神经系统中一种关键的兴奋性神经递质，在神经元信号传导、大脑发育和突触可塑性中发挥着重要作用。然而，酯化形式的L-谷氨酸二乙酯缺乏游离酸形式中存在的离子化酸性基团，使其更具亲脂性和膜通透性。这种修饰使其能够更有效地穿过脂质膜，包括血脑屏障，使其在研究应用中可能用于将谷氨酸类似物或相关化合物递送到大脑中。

盐酸盐形式可提高化合物在水性体系中的稳定性和溶解性。因此，L-谷氨酸二乙酯盐酸盐可用作谷氨酸类药物或类似物的合成前体，其中乙酯基团的受控水解可在细胞内再生活性游离酸形式。这种特性在前体药物策略中尤其有用，其中酯基可作为临时保护基，增强化合物的药代动力学特性。

在肽化学领域，L-谷氨酸二乙酯盐酸盐也可用作修饰肽和肽模拟物的固相或液相合成的构建基块。其酯化形式允许在氨基上进行选择性反应，而不会受到羧基官能团的干扰，因为羧基官能团被暂时掩盖为酯。这种选择性反应有利于以可控且高效的方式将谷氨酸残基引入肽链。

此外，L-谷氨酸二乙酯衍生物已被研究用于开发谷氨酸受体配体。谷氨酸受体，包括NMDA和AMPA等离子型受体，以及代谢型谷氨酸受体，是各种神经和精神疾病的靶点。基于L-谷氨酸二乙酯骨架的修饰谷氨酸类似物已被探索用于调节这些受体或作为受体结合研究中的诊断工具。

该化合物的物理和化学特性，例如其结晶性质和在极性溶剂中的溶解性，使其成为实验室规模和大规模化学合成中的实用试剂。其盐酸盐形式相对易于处理和储存，确保了其在标准实验室条件下的稳定性。

虽然L-谷氨酸二乙酯盐酸盐本身通常不用作治疗剂，但其作为化学中间体和探针化合物的多功能性使其继续在神经化学、药物开发和合成有机化学等各个研究领域得到应用。

参考文献

2002. Protease-Catalyzed Regioselective Polymerization and Copolymerization of Glutamic Acid Diethyl Ester. Biomacromolecules, 3(1).
DOI: 10.1021/bm010135c

2008. Synthesis of diethyl N-[p-(methylamino)benzoyl]-L-glutamate. Beijing da xue xue bao. Yi xue ban = Journal of Peking University. Health sciences, 40(4).
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18677396