(S)-22-(叔-丁氧羰基)-43,43-二甲基-10,19,24,41-四氧代-3,6,12,15,42-五氧杂-9,18,23-三氮杂四十四酸
[CAS# 1118767-16-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: (S)-22-(叔-丁氧羰基)-43,43-二甲基-10,19,24,41-四氧代-3,6,12,15,42-五氧杂-9,18,23-三氮杂四十四酸
• 英文名: (S)-22-(tert-Butoxycarbonyl)-43,43-dimethyl-10,19,24,41-tetraoxo-3,6,12,15,42-pentaoxa-9,18,23-triazatetratetracontanoic acid
• 分子式: C₄₃H₇₉N₃O₁₃
• 分子量: 846.10
• CAS 登录号: 1118767-16-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)NCCOCCOCC(=O)NCCOCCOCC(=O)O)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.484, 计算值^*
• 沸点: 940.6±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 522.7±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-22-(叔丁氧羰基)-43,43-二甲基-10,19,24,41-四氧代-3,6,12,15,42-五氧杂-9,18,23-三氮杂四十四烷酸是一种复杂的有机化合物，是合成化学尤其是在肽合成中中一种重要的分子。该化合物缩写为 Boc-Lys-PEG-COOH，是为了满足肽和其他复杂分子合成中对多功能中间体日益增长的需求而开发的。它的发现涉及将赖氨酸与聚乙二醇 (PEG) 偶联，然后引入叔丁氧羰基 (Boc) 保护基。Boc-Lys-PEG-COOH 具有多面结构：叔丁氧羰基 (Boc) 基团作为赖氨酸氨基官能团的保护基，可防止肽合成过程中发生不必要的副反应。聚乙二醇 (PEG) 片段则赋予它在水和有机溶剂中的溶解性，便于在各种反应环境中使用。末端羧酸基团为进一步的功能化或偶联反应提供了位点，成为一种多功能中间体。

Boc-Lys-PEG-COOH 被广泛用作肽合成的构建块。其受保护的赖氨酸残基允许连续添加氨基酸而不会发生副反应，从而形成多肽。可以在温和的酸性条件下去除 Boc 基团，露出氨基以进行进一步的偶联步骤。这一过程对于合成用于药物和生化研究的生物活性肽和蛋白质至关重要。

Boc-Lys-PEG-COOH 中的 PEG 链允许进行聚乙二醇化，即聚乙二醇链附着在肽或蛋白质上的过程。聚乙二醇化可增强治疗性蛋白质的溶解度、稳定性和生物利用度，延长其半衰期并降低免疫原性。Boc-Lys-PEG-COOH 提供功能化的 PEG 部分，可轻松引入生物活性分子中。

该化合物在肽与其他分子或表面结合时用作连接体。羧酸基团可被活化以形成酯或酰胺，从而使肽能够附着在药物、纳米颗粒或固体载体上。这种连接体功能对于开发靶向药物递送系统、诊断检测和生物结合物至关重要。

在药物输送中，Boc-Lys-PEG-COOH 用于创建聚乙二醇化药物结合物，以改善治疗剂的药代动力学和生物分布。聚乙二醇化药物表现出循环时间延长和清除率降低，从而增强其功效并减少副作用。

该化合物用于开发诊断测定，其中肽与检测分子或表面结合。PEG 链有助于保持肽的溶解性和可及性，从而提高测定的灵敏度和特异性。

Boc-Lys-PEG-COOH 用于表面改性以创建生物相容性涂层。PEG 片段可减少蛋白质吸附和细胞粘附，使其适用于需要尽量减少生物污染的医疗设备和植入物。

在制药行业，Boc-Lys-PEG-COOH 用于合成肽基药物和结合物。它在肽合成和聚乙二醇化中的作用支持开发具有改进特性的新疗法。

在生物技术中，该化合物促进了用于研究和诊断应用的生物活性肽和蛋白质的合成。它在结合和功能化方面的多功能性使其成为开发先进生物技术产品的宝贵工具。

在学术研究中，Boc-Lys-PEG-COOH 用于探索肽合成、生物结合和药物递送的新方法。

参考文献

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