3-己烯二腈
[CAS# 1119-85-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 氰化物/腈
• 产品名称: 3-己烯二腈
• 英文名: 3-Hexenedinitrile
• 别名: 1,4-Dicyano-2-butene; NSC 11685; beta-Hydromucononitrile
• 分子式: C₆H₆N₂
• 分子量: 106.13
• CAS 登录号: 1119-85-3
• EC 号码: 214-287-7
• 分子行输入简码SMILES: C(/C=C/CC#N)C#N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (9.8 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 0.983±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 76 °C^**
• 折射率: 1.463, 计算值^*
• 沸点: 289.6±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.2±15.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2019 ACD/Labs)

^** Cornforth, David A.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

3-己烯腈，也称为 3-丁烯-1,2-二腈，是一种有机化合物，分子式为 C₆H₈N₂。该化合物由六碳链组成，链的第一和第二个碳原子上连接有两个腈 (?C≡N) 基团。在标准实验室条件下，它是一种无色至淡黄色液体，具有独特的强烈气味。

3-己烯腈的合成通常涉及适当的己烯衍生物与腈源（例如溴化氰）的反应，或通过使用二烯中间体进行共轭加成反应。在一种方法中，己-2-炔与溴化氰在适当的条件下反应生成 3-己烯腈。化合物中存在的腈基使其在亲核取代反应中具有高反应性，这是其合成用途的关键特征。

3-己烯腈主要用作有机合成中的多功能中间体。其功能性腈基允许引入各种其他功能基团，从而有助于产生更复杂的分子。它通常用于制备药品、农用化学品和其他特种化学品的化学品。

3-己烯腈的主要应用之一是合成多环化合物，其中腈基可以进行水解或还原以产生酰胺或胺。这些衍生物是一系列化合物的重要组成部分，特别是在开发用于制药行业的复杂有机分子方面。

除了用作有机合成的中间体外，3-己烯腈还用于制备各种杂环化合物。腈基可以进行水解，产生羧酸或酰胺，然后可以进一步官能化以形成各种化合物，可用于药物化学和其他领域。

该化合物的共轭二烯结构还使其能够参与聚合反应，从而可以将其掺入聚合物或共聚物中。3-己二腈中的腈基可用于将极性官能基引入聚合物链，从而可以增强所得材料的物理性质，例如增加溶解度、强度或抗化学降解性。

从安全和处理的角度来看，3-己二腈是一种危险化学品。吸入或摄入会产生毒性，并可能导致皮肤和眼睛刺激。处理该物质时应采取适当的安全预防措施，包括使用手套、护目镜和充分通风。应将其存放在阴凉、干燥、通风良好的区域，远离热源和不相容的材料，例如强酸和强碱。

总之，3-己二腈是一种成熟的化学中间体，可用于有机合成，特别是在多环化合物、杂环衍生物和聚合物的制备中。其腈基具有很强的反应性，使其成为合成复杂分子的多功能基础材料，可用于各种工业应用，包括制药和特种化学品。该化学品的性质和处理指南有据可查，确保其在实验室和工业环境中安全有效地使用。

参考文献

2018. Conversion of aliphatic nitriles by the arylacetonitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC191. World Journal of Microbiology and Biotechnology, 34(7), 91.
DOI: 10.1007/s11274-018-2477-9

2015. Bringing nitrilase sequences from databases to life: the search for novel substrate specificities with a focus on dinitriles. Applied Microbiology and Biotechnology, 99(24), 10541-10553.
DOI: 10.1007/s00253-015-7023-1

2010. Reaction of unsaturated nitriles with hydrosilanes. Russian Journal of General Chemistry, 80(5), 926-930.
DOI: 10.1134/s1070363210050105