1,10-癸二醇
[CAS# 112-47-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 1,10-癸二醇
• 英文名: 1,10-Decanediol
• 别名: Decamethylene glycol
• 分子式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.28
• CAS 登录号: 112-47-0
• EC 号码: 203-975-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCCCO)CCCCO

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.08 g/mL (实验值)
• 熔点: 71 - 74 °C (实验值)
• 沸点: 305.4±10.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 297 °C (实验值)
• 闪点: 141.7±13.6 °C (计算值)^*, 152 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 不溶 (实验值)
• 折射率: 1.458 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1,10-癸二醇是一种线性脂肪族二醇，分子式为 C₁₀H₂₂O₂。它由一个十碳直链组成，每个末端碳原子上都带有一个羟基，因此是一种对称的 α,ω-二醇。它也被称为癸二醇，属于一类用于合成聚合物、润滑剂和表面活性剂的长链二醇。

该化合物首次合成并表征于 20 世纪初，作为脂肪族多元醇系统研究的一部分。其合成通常涉及癸二酸或癸二酰衍生物（例如癸二酰氯或酯）的氢化。使用雷尼镍或亚铬酸铜等金属催化剂进行催化氢化，可以促进羧酸基团还原为伯醇，从而得到高纯度的 1,10-癸二醇。或者，也可以通过用氢化铝锂还原酯类，或通过氧化末端烯烃再还原而获得。

1,10-癸二醇广泛用作聚酯和聚氨酯生产中的单体。其对称结构和长碳链赋予所得聚合物柔韧性、疏水性和低玻璃化转变温度。当与二羧酸（例如对苯二甲酸或己二酸）反应时，它会形成线性聚酯，可用于热塑性塑料、纤维和可生物降解材料。在聚氨酯合成中，它可作为扩链剂，增强弹性体材料的机械性能和热稳定性。

在化妆品和个人护理领域，1,10-癸二醇因其抗菌特性和改善皮肤保湿性而得到广泛应用。它已被添加到面霜、乳液和除臭剂等配方中，在这些配方中，它既能改善质地，又能提升功能性。研究表明，这种二醇对某些革兰氏阳性菌和酵母菌具有抑制作用，使其成为皮肤病学应用中的有用成分。

由于其两亲性质——同时具有亲水羟基和疏水烷基链——1,10-癸二醇也已应用于表面活性剂化学。它可作为非离子表面活性剂和乳化剂的前体，尤其是在用环氧乙烷改性或用脂肪酸酯化时。这些衍生物因其低毒性和生物降解性而备受青睐，并用于洗涤剂、乳液和农用制剂。

在材料科学领域，1,10-癸二醇已被用于表面和纳米结构的改性。它的双功能特性使其能够与各种基材共价连接，其长链有助于控制自组装单分子层和多层膜中的间距或取向。在某些情况下，它已被用于制备功能化纳米颗粒或作为超分子结构中的连接剂。

1,10-癸二醇的物理特性包括接近75ºC的高熔点和低挥发性。它在室温下呈白色结晶固体，可溶于醇和二醇，但微溶于水。它在典型的加工条件下具有热稳定性，因此适用于熔融聚合和挤出技术。

毒理学评估表明，1,10-癸二醇的急性毒性较低，在典型浓度下通常被认为可安全用于工业和化妆品领域。它可生物降解，且被认为对环境无害，符合当前绿色化学和可持续材料开发的趋势。

总体而言，1,10-癸二醇是一种成熟的化学中间体和添加剂，广泛应用于聚合物科学、个人护理和表面工程领域。它的对称结构、化学稳定性和功能多功能性确保了它在工业化学的成熟和新兴领域中的持续相关性。

参考文献

2020. Synthesis and properties of poly(ethylene terephthalate) modified with a small amount of 1,10-decanediamine and hydrogen bonds. Journal of Materials Science, 56(11).
DOI: 10.1007/s10853-020-05590-7

2019. Synthesis and Properties of Poly(butylene carbonate-co-spirocyclic carbonate). Chemical Research in Chinese Universities, 35(3).
DOI: 10.1007/s40242-019-8355-7

1906. Darstellung des Chlorhydrins, des Oxyds und eines ungesättigten Alkohols aus dem normalen biprimären Dekamethylenglykol (Dekan-1, 10-diol). Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften.
DOI: 10.1007/bf01527177