十二硫醇
[CAS# 112-55-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 十二硫醇
• 英文名: 1-Dodecanethiol
• 别名: Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan
• 分子式: C₁₂H₂₆S
• 分子量: 202.40
• CAS 登录号: 112-55-0
• EC 号码: 203-984-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCS

物理化学性质

• 密度: 0.845
• 熔点: -7 °C
• 沸点: 266-283 °C
• 折射率: 1.458-1.46
• 闪点: 87 °C
• 水溶性: 不互溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H312-H314-H315-H317-H318-H319-H332-H334-H335-H400-H410
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P284-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P363-P391-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	3	H331

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1-十二烷硫醇是一种直链烷基硫醇，化学式为 C12H26S，是有机化学和材料科学中的重要化合物。它最早是在 20 世纪中叶合成的，标志着它进入了化学物质领域。1-十二烷硫醇的生产通常涉及十二烷醇与硫化氢在酸性催化剂存在下的反应，从而在十二烷链的末端碳上引入硫醇基团 (-SH)。这种简单有效的合成路线使其可用于各种应用。

1-十二烷硫醇主要用于表面改性和纳米技术领域。其较长的疏水烷基链使其能够在各种基质上自组装，使其成为创建功能化表面的理想选择。这种自组装能力使得能够在金属表面（尤其是金和银）上形成单分子层。这些硫醇单层可作为保护层，增强金属纳米粒子的化学稳定性，防止氧化和聚集。用 1-十二烷硫醇改性表面的能力为生物传感器、药物输送系统和催化的开发开辟了新途径。

除了用于表面改性外，1-十二烷硫醇在纳米粒子的合成中也起着至关重要的作用。它的硫醇官能团使其可以作为金属纳米粒子（如金和银）的稳定剂。近年来，这些纳米粒子因其独特的光学和电子特性而备受关注。在纳米粒子合成中使用 1-十二烷硫醇不仅可以稳定粒子，还可以控制其大小和形状，而大小和形状是决定其在成像、诊断和治疗等应用中性能的关键因素。

1-十二烷硫醇的应用扩展到表面活性剂和乳化剂的生产。它的两亲性质使其能够降低不同相之间的表面张力，使其在化妆品、制药和食品工业中配制各种产品方面具有重要价值。将 1-十二烷硫醇加入配方中可增强乳液和分散体的稳定性，从而提高最终产品的整体性能。

1-十二烷硫醇还因其在有机电子领域的潜在应用而受到研究。作为有机薄膜晶体管和太阳能电池中的一种成分，它可以影响有机材料的电荷传输特性。通过使用 1-十二烷硫醇改变电极的表面性质，研究人员旨在提高有机电子设备的效率和稳定性。

此外，该化合物引起了聚合物科学领域的兴趣。当加入聚合物基质中时，1-十二烷硫醇可以增强所得材料的机械性能和热稳定性。它能够改善不同聚合物的相容性，使其成为生产具有定制性能的先进材料的宝贵添加剂。

对可持续和环保材料的需求不断增长，促使人们进一步探索 1-十二烷硫醇在绿色化学中的应用。其可再生来源为天然脂肪酸和油脂，使其成为开发可生物降解材料的潜在候选材料。目前正在进行研究，以评估其在创造传统合成聚合物的环保替代品方面的有效性。

总之，1-十二烷硫醇是一种用途广泛的化合物，具有丰富的发现历史和广泛的应用范围。其独特的性质使其成为纳米技术、材料科学、有机电子和可持续化学等各个领域的宝贵组成部分。随着研究继续探索其潜力，1-十二烷硫醇很可能在推动技术创新和环境可持续实践方面发挥更重要的作用。

参考文献

2019. Silver nanoparticles coated with dodecanethiol used as fillers in non-cytotoxic and antifungal PBAT surface based on nanocomposites. Materials Science & Engineering: C.
DOI: 10.1016/j.msec.2019.01.044

2019. Non-chemisorbed gold-sulfur binding prevails in self-assembled monolayers. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-019-0216-y

2020. Gold, Silver and Iron Oxide Nanoparticles: Synthesis and Bionanoconjugation Strategies Aimed at Electrochemical Applications. Topics in Current Chemistry.
DOI: 10.1007/s41061-019-0275-y