N-[(5-羟基-3-吡啶基)羰基]-L-谷氨酸
[CAS# 112193-35-8]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 产品名称: N-[(5-羟基-3-吡啶基)羰基]-L-谷氨酸
• 英文名: N-[(5-Hydroxy-3-pyridinyl)carbonyl]-L-glutamic acid
• 别名: Nooglutil; Nooglutyl; ONK 10
• 分子式: C₁₁H₁₂N₂O₆
• 分子量: 268.22
• 蛋白质序列: v
• CAS 登录号: 112193-35-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1O)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 易溶 (160 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.514±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 704.7±60.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 380.0±32.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.611 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

N-[(5-羟基-3-吡啶基)羰基]-L-谷氨酸，俗称吡啶甲酸共轭L-谷氨酸或5-羟基-3-吡啶羧酸-L-谷氨酸盐，是一种合成或半合成衍生物，旨在整合关键的生物结构：一个带有羟基的吡啶基芳环和氨基酸L-谷氨酸。该分子的结构类似于哺乳动物和微生物代谢中发现的天然化合物，具有作为生化研究、药物设计和诊断基础材料的潜力。

该化合物的核心结构结合了羟基取代的吡啶环（生物活性分子中的常见结构）和L-谷氨酸（一种重要的神经递质和代谢中间体）。吡啶环上的羟基增加了亲水性和形成氢键的可能性，而与谷氨酸的羧酰胺键使其能够被掺入肽链或代谢途径中。这使得该化合物与分子识别、酶-底物相互作用以及潜在的药物应用研究相关。

N-[(5-羟基-3-吡啶基)羰基]-L-谷氨酸虽然不是天然存在的代谢物，但可以作为酶抑制剂或药物递送系统开发中的功能类似物。众所周知，含吡啶的配体可以与金属中心和生物大分子相互作用，而谷氨酸部分可以促进细胞摄取或受体特异性靶向。例如，吡啶酸衍生物因其在金属离子转运和免疫调节中的作用而被研究，而谷氨酸类似物由于其高表达的谷氨酸转运蛋白而长期被用于靶向癌细胞。

此外，这种杂化结构可在合成生物共轭物背景下进行研究，用于放射性标记或荧光标记，尤其是与诊断标记物或治疗剂连接时。该分子的两亲性质也使其能够被掺入聚合物体系或脂质体中。

目前尚无直接的生物或药物产品含有这种化合物，但其密切相关的结构，例如吡啶甲酸衍生物和谷氨酸共轭物，正在被积极研究应用于神经生物学、肿瘤学和金属螯合疗法。

参考文献

Kiselev AV, Vedenkin AS, Stovbun IS, Sergienko VI, Kalinina TS (2019) Calcium salt of N-(5-hydroxynicotinoyl)-L-glutamic acid weakens depressive-like behavior and Parkinsonian syndrome in experiment on rodents. Bulletin of Experimental Biology and Medicine 167 2 215-218 DOI: 10.1007/s10517-019-04643-5

Kiselev AV, Machula AA, Efimov SI, Pashkova EB, Stovbun SV (2019) A new synthesis of calcium N-(5-hydroxynicotinoyl)-L-glutamate and its X-ray diffraction structure. Russian Journal of Organic Chemistry 55 5 768-772 DOI: 10.1134/S1070428019050063

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