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灵芝酸S
[CAS 112430-63-4]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
产品名称灵芝酸S
英文名Ganodermic acid S
别名(E,6R)-6-[(3R,5R,10S,13R,14R,15R,17R)-3,15-diacetyloxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylhept-2-enoic acid
分子结构灵芝酸S分子结构 (CAS 112430-63-4)
分子式C34H50O6
分子量554.76
CAS 登录号112430-63-4
分子行输入简码
SMILES
C[C@H](CC/C=C(C)/C(=O)O)[C@H]1C[C@H]([C@@]2([C@@]1(CC=C3C2=CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4(C)C)OC(=O)C)C)C)C)OC(=O)C
物理化学性质
密度1.1±0.1 g/cm3 计算值*
沸点633.8±55.0 °C 760 mmHg (计算值)*
闪点191.1±25.0 °C (计算值)*
折射率1.545 (计算值)*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
up 发现和应用
灵芝酸S(Ganodermic acid S)是一种羊毛甾烷型三萜类化合物,分离自灵芝属(*Ganoderma*)真菌,尤其是灵芝(*Ganoderma lucidum*)。该化合物属于一大类高度氧化的三萜类物质,是灵芝属物种的特征性成分。对灵芝酸S的关注源于对灵芝代谢产物的广泛科学研究;这一研究领域在20世纪下半叶显著扩展,当时研究人员致力于鉴定赋予这些药用真菌生物活性的化学成分。

灵芝酸S的发现是针对灵芝属物种进行的系统性植物化学和真菌化学研究的一部分。研究人员在分析子实体提取物时,利用色谱分离技术从复杂的混合物中分离出各种三萜类成分。通过核磁共振波谱和质谱等波谱分析方法,鉴定并表征了许多结构相关的三萜类化合物。灵芝酸S便是这些研究中报道的化合物之一,并被确认为灵芝酸家族的一员;该家族是一类具有特定氧化模式和官能团特征的羊毛甾烷衍生物。

灵芝酸S的鉴定加深了人们对灵芝属物种化学多样性的认识。研究表明,三萜类化合物是这些真菌中主要的次生代谢产物类别之一。灵芝酸S等单一化合物的分离与结构表征,为研究人员提供了可用于化学、生物学及药理学研究的明确物质。这项工作有助于建立灵芝成分的详细清单,并促进了不同物种、栽培条件及提取方法之间的比较研究。

灵芝酸S的一个重要应用是在植物化学和化学分类学研究中。特定三萜类化合物的存在可作为表征真菌材料及提取物的有用标志物。研究人员通过分析灵芝酸S及其相关化合物,评估灵芝样品的化学组成,并为质量评估研究提供支持。此类研究有助于更全面地了解药用真菌的次生代谢产物谱。

灵芝酸S也被用作分析研究中的参比化合物。由于灵芝提取物中含有大量结构相关的三萜类化合物,准确鉴定这些成分需要经过认证的标准品以及详细的结构信息。灵芝酸S(ganodermic acid S)的分离与获取,促进了用于分析真菌提取物的色谱分析方法的开发与验证。在研究工作中,科研人员利用高效液相色谱(HPLC)及相关分析技术,对包括灵芝酸S在内的三萜类成分进行了检测与定量分析。

该化合物的另一项应用涉及针对纯化灵芝三萜类物质的生物活性研究。科学研究​​对从灵芝属真菌中分离出的单体化合物进行了考察,旨在阐明其生化及药理学特性。因此,灵芝酸S的研究成为深入了解羊毛甾烷型(lanostane-type)三萜活性,以及​​区分单一成分与复杂提取物各自贡献的重要组成部分。此类研究为揭示灵芝酸家族成员间的构效关系提供了宝贵信息。

此外,该化合物还被应用于旨在阐明三萜类物质生物合成关系的天然产物化学研究中。鉴于灵芝属真菌能产生多种结构相关的代谢产物,研究人员通过考察单体化合物,深入探究了氧化途径及多样化三萜结构的形成机制。作为灵芝真菌三萜代谢网络中已明确特征的成员之一,灵芝酸S在这些研究中发挥了重要作用。

灵芝酸S的重要性主要体现在其作为一种天然灵芝三萜类化合物,为药用真菌的化学特征分析提供了助力。自其在植物化学研究中被发现以来,该化合物已被广泛应用于分析化学、化学分类学研究、天然产物研究以及纯化真菌代谢产物的生物活性评估。这些应用不仅加深了人们对灵芝属真菌化学组成及三萜化学特性的认识,也为针对这一广受关注的药用真菌属的成分研究提供了有力支持。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2005. A Prospective, Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Study of the Platelet and Global Hemostatic Effects of Ganoderma Lucidum (Ling-Zhi) in Healthy Volunteers. Anesthesia and analgesia.
DOI: 10.1213/01.ane.0000155286.20467.28
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