5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸
[CAS# 1136-45-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 产品名称: 5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸
• 英文名: 5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid
• 别名: Oxacillin Related Compound C
• 分子式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.20
• CAS 登录号: 1136-45-4
• EC 号码: 214-497-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 192-193 °C (实验值)
• 折射率: 1.579, 计算值^*
• 沸点: 365.0±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 174.5±26.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸是一种杂环化合物，其特征是异恶唑环被甲基、苯基和羧酸官能团取代。这种结构使该化合物具有显著的反应性和多功能性，使其在包括制药、农用化学品和材料科学在内的各种化学领域中具有重要价值。

5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸的发现源于对异恶唑衍生物的探索，这些衍生物因其多种生物活性而引起了人们的极大兴趣。异恶唑合成通常涉及环化反应，在这种情况下，通常采用诸如腈氧化物与炔烃或烯烃的 1,3-偶极环加成之类的方法。随后的功能组修饰产生所需的取代模式。合成方法学的最新进展侧重于绿色和可持续的途径，以提高产量并减少对环境的影响。

在制药行业，5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸是开发生物活性化合物的关键中间体。异恶唑衍生物以其抗炎、抗菌和抗癌特性而闻名，羧酸基团的存在促进了与生物靶标的相互作用，从而提高了疗效。该化合物已用于合成小分子抑制剂和靶向与炎症途径和癌细胞增殖相关的酶和受体的药物。

在农业化学中，5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸用于开发除草剂和杀菌剂。其异恶唑核心和功能基团可以进行修改，以增强对特定害虫或病原体的选择性和效力，从而有助于可持续的农业实践。

该化合物的多功能性还延伸到材料科学。异恶唑衍生物（如 5-甲基-3-苯基异恶唑-4-羧酸）用于制造高级聚合物和涂层，其刚性芳香结构和反应位点可改善材料性能，如耐久性和抗环境降解性。

最近的研究重点是通过组合化学方法扩大这种化合物的实用性。将其纳入化合物库有助于对潜在候选药物和功能材料进行高通量筛选。此外，正在研究对其核心结构的修改，以探索新的治疗和工业应用。

参考文献

2013. 5-Methyl-3-phenyl-isoxazole-4-carboxylic acid. Acta Crystallographica. Section E, Structure Reports Online.
DOI: 10.1107/s1600536813011410

2015. FT-IR, Laser-Raman spectra and computational analysis of 5-Methyl-3-phenylisoxazole-4-carboxylic acid. Spectrochimica Acta. Part A, Molecular and Biomolecular Spectroscopy.
DOI: 10.1016/j.saa.2014.12.023

1967. Synthesis of certain derivatives of 3-phenyl-5-methyl-4-isoxazolecarboxylic acid. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/bf00760824