3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮
[CAS# 1143-70-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡喃类化合物
• 产品名称: 3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮
• 英文名: 3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
• 别名: 2',7-Dihydroxy-3,4-benzocoumarin; 3,8-Dihydroxyurolithin; 3,8-Hydroxydibenzo-alpha-pyrone; Urolithin A
• 分子式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.20
• CAS 登录号: 1143-70-0
• EC 号码: 881-478-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=C1O)C(=O)OC3=C2C=CC(=C3)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.18 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.516±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 340-345 °C^**
• 折射率: 1.718, 计算值^*
• 沸点: 527.9±43.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 214.2±21.7 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

^** Pope, G. S.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮，通常称为大黄素，是一种天然蒽醌衍生物，存在于大黄、鼠李和番泻叶等多种植物中。其独特的结构由稠合的二苯并[b,d]吡喃酮环系统组成，3 位和 8 位有羟基，这使其具有多种生物活性，并使其成为天然产物化学和药物研究中的重要化合物。

大黄素的历史可以追溯到传统医学，其中含有这种化合物的植物因其通便和抗炎特性而被使用。19 世纪早期的化学研究从大黄根中分离出大黄素，随后的研究通过光谱学和晶体学的进步阐明了其结构。它的名字来源于 *Rheum emodi*，一种被认为是这种化合物主要来源的植物。

大黄素具有多种药理作用，因为它能够与多种生物途径相互作用。它最出名的是它的通便特性，这归因于它对胃肠运动的影响。此外，大黄素还显示出作为抗炎、抗菌和抗癌剂的潜力。研究表明，它通过调节酶、信号蛋白和转录因子（如核因子 κB (NF-κB) 和丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK)）发挥这些作用。

在现代应用中，大黄素因其在癌症治疗研究中的作用而引起了人们的兴趣。临床前研究表明，它能够抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡和抑制各种癌症模型（包括结直肠癌、乳腺癌和肺癌）中的转移。这些作用与其与调节细胞周期和氧化应激的途径的相互作用有关。此外，大黄素的潜在抗病毒活性已被探索，特别是针对冠状病毒和单纯疱疹病毒，为治疗开发提供了途径。

除了医学之外，大黄素还因其鲜艳的色彩和化学稳定性而被研究用作天然染料。在食品和化妆品行业中，它被用作天然添加剂，尽管由于其强大的生物活性，必须严格控制其安全性和剂量。

虽然 3,8-二羟基-6H-二苯并[b,d]吡喃-6-酮的治疗潜力很有希望，但其生物利用度、溶解度和高剂量毒性方面仍然存在挑战。正在进行的研究重点是开发衍生物和配方，以增强其在临床应用中的功效和安全性。

参考文献

2024. Development of metabolic signatures of plant-rich dietary patterns using plant-derived metabolites. European Journal of Nutrition.
DOI: 10.1007/s00394-024-03511-x

2024. Activation of the Gut-Brain Interaction by Urolithin A and Its Molecular Basis. Nutrients.
DOI: 10.3390/nu16193369

2024. Urolithin A promotes the degradation of TMSB10 to deformation F-actin in non-small-cell lung cancer. Phytomedicine: international journal of phytotherapy and phytopharmacology.
DOI: 10.1016/j.phymed.2024.156109