灵芝醇 F
[CAS 114567-47-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 萜类
• 产品名称: 灵芝醇 F
• 英文名: Ganoderiol F
• 别名: (5R,10S,13R,14R,17R)-17-[(2R)-7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)hept-5-en-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,5,6,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 分子式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.70
• CAS 登录号: 114567-47-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CCC=C(CO)CO)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CC=C3C2=CC[C@@H]4[C@@]3(CCC(=O)C4(C)C)C)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 598.3±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 329.7±26.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

灵芝醇F（Ganoderiol F）是一种天然存在的三萜类化合物，分离自灵芝属（*Ganoderma*）真菌，尤其是灵芝（*Ganoderma lucidum*）。它属于羊毛甾烷型（lanostane-type）三萜这一广泛类别；该类化合物是源自C30异戊二烯的高氧化代谢产物，常见于药用真菌中。这些化合物以其结构多样性著称，是灵芝属真菌产生的最具特征性的次生代谢产物之一。

灵芝醇F的发现是20世纪以来针对灵芝属真菌进行的系统性植物化学研究的一部分。研究人员在分析灵芝提取物的化学成分时，利用色谱分离技术分离出了多种三萜类化合物，随后通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）等波谱学方法解析了它们的结构。这些研究揭示了一个结构相关的“灵芝醇”化合物家族，它们之间的差异主要体现在羊毛甾烷骨架上的羟基化和氧化模式不同。

从结构上看，灵芝醇F源自羊毛甾烷三萜骨架，而该骨架本身是由角鲨烯经由羊毛甾醇生物合成途径环化而成的。在真菌中，羊毛甾醇既是甾醇生物合成的关键中间体，也可分流进入产生氧化三萜的次生代谢途径。灵芝醇F在其四环类固醇样核心结构上分布有多个羟基官能团，这反映了母体烃骨架经历了广泛的酶促氧化过程。

羊毛甾烷骨架是一种刚性的四环系统，由三个六元环和一个五元环构成。这种结构基序常见于真菌三萜和甾醇中，它提供了一个稳定的疏水骨架，可在其上引入各种官能团。在灵芝醇F中，羟基化增加了原本疏水的三萜核心的极性，从而影响了其溶解性和分子间相互作用。

与其他灵芝醇类化合物一样，灵芝醇F属于灵芝代谢产物中化学结构多样的一类，因其潜在的生物活性而备受关注。针对灵芝三萜的研究已在实验系统中观察到多种效应，包括调节炎症反应以及在某些细胞实验中表现出的细胞毒活性。然而，不同灵芝醇的具体生物学特性可能会因其官能团分布模式和立体化学构型的差异而显著不同。从理化性质角度来看，尽管灵芝醇F（Ganoderiol F）分子中含有多个羟基，但其整体上仍被视为一种相对非极性的化合物。其性质主要由巨大的疏水性羊毛甾烷（lanostane）骨架所主导，导致其水溶性较低，而在有机溶剂中的溶解度较高。分子中的羟基能够形成氢键，这种相互作用既影响其在极性有机介质中的溶解度，也影响其固态堆积行为。

灵芝醇F的分离通常涉及利用有机溶剂提取真菌生物量，随后进行多步色谱分离。由于羊毛甾烷型三萜类化合物之间结构相似，因此需要采用高分辨率分析技术进行分离与鉴定。核磁共振波谱技术在确定这些化合物的立体化学特征及取代模式方面发挥着核心作用。

灵芝醇F丰富了灵芝属（*Ganoderma*）真菌的化学多样性；该属真菌以产生多种结构高度相似的三萜类化合物而闻名。这种多样性源于对一种源自羊毛甾醇（lanosterol）的共同前体进行的酶促氧化与修饰，从而形成了一系列结构相似的代谢产物组成的复杂混合物。

总体而言，灵芝醇F是一种源自灵芝属真菌的羊毛甾烷型三萜类天然产物。其重要性在于它是灵芝属真菌化学多样性三萜类化合物谱系的一部分，并对真菌次生代谢、天然产物结构多样性以及三萜类化合物生物合成的研究具有重要意义。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2019. Ganoderiol F purified from Ganoderma leucocontextum retards cell cycle progression by inhibiting CDK4/CDK6. Cell cycle (Georgetown, Tex.).
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6791690

2015. Lanostane Triterpenes from the Tibetan Medicinal Mushroom Ganoderma leucocontextum and Their Inhibitory Effects on HMG-CoA Reductase and α-Glucosidase. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/acs.jnatprod.5b00331