[(2S)-1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸苄酯
[CAS 114744-83-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: [(2S)-1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸苄酯
• 英文名: Benzyl [(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 分子式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.29
• CAS 登录号: 114744-83-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C(=O)N(C)OC)NC(=O)OCc1ccccc1

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.85 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.166±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 87-89 °C^**

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

^** Kano, Shinzo

发现和应用

苄基[(2S)-1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯，通常称为氨基甲酸酯的衍生物，由于其在药物化学和制药中的广泛应用，是有机化学中的重要化合物。该化合物的特征是苄基与氨基甲酸酯部分相连，该氨基甲酸酯部分包括手性中心和甲氧基(甲基)氨基。其结构为生物活性分子和候选药物的开发提供了宝贵的框架。

苄基[(2S)-1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯的发现源于对具有潜在治疗应用的新化学实体的需求。氨基甲酸酯官能团以其稳定性和参与各种化学反应的能力而闻名。通过结合甲氧基(甲基)氨基，该化合物增强了其在药物设计中的实用性，特别是在酶抑制剂和受体调节剂的开发中。 2 位的手性中心也很重要，因为它可以影响化合物的生物活性和选择性。

苄基 [(2S)-1-[甲氧基（甲基）氨基]-1-氧代丙烷-2-基] 氨基甲酸酯的一个显著应用是合成各种酶的抑制剂。例如，氨基甲酸酯衍生物通常用作乙酰胆碱酯酶的抑制剂，乙酰胆碱酯酶是神经系统中至关重要的酶。抑制这种酶可能有利于治疗阿尔茨海默病等疾病，因为乙酰胆碱水平会受到干扰。化合物中的甲氧基（甲基）氨基可以微调抑制剂对乙酰胆碱酯酶的亲和力和选择性，使其成为神经退行性疾病进一步研究的有希望的候选药物。

除了在酶抑制中的作用外，苄基[(2S)-1-[甲氧基（甲基）氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯还因其作为受体配体的潜力而被研究。该化合物的结构使其能够与各种受体相互作用，从而可能影响细胞信号传导途径。通过修改苄基和氨基甲酸酯基团，研究人员可以设计具有特定结合亲和力和功能活性的配体，这对于开发针对参与不同生理过程的一系列受体的新药很有价值。

苄基[(2S)-1-[甲氧基（甲基）氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯的合成涉及苯甲醇与氨基甲酸酯前体的反应，然后引入甲氧基（甲基）氨基。这种多步骤合成可以精确控制化合物的立体化学和功能基团。所得产物可进一步改性，以产生具有多种生物活性的类似物，从而扩大其在药物发现和开发中的潜在应用。

在制药领域，这种化合物作为药物合成的多功能构件的能力凸显了其重要性。它的稳定性和反应性使其成为研究人员寻求开发具有更高疗效和更少副作用的新治疗剂的宝贵工具。对苄基[(2S)-1-[甲氧基(甲基)氨基]-1-氧代丙烷-2-基]氨基甲酸酯及其衍生物的探索继续促进药物化学的进步和寻找各种疾病的新疗法。