5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
[CAS# 114745-26-5]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: 5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
• 英文名: 5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropyl)guanosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• 分子式: C₃₆H₃₉N₅O₈
• 分子量: 669.72
• CAS 登录号: 114745-26-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C(=O)NC1=NC2=C(C(=O)N1)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COC(C4=CC=CC=C4)(C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=C(C=C6)OC)O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.1E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.35±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.641, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H320-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧丙基)鸟苷是一种经过修饰的核苷，具有独特的结构特征，可增强其稳定性和功能性。该化合物包括 5' 位置的保护性双(4-甲氧基苯基)苯甲基 (DMT) 基团、核糖 2' 位置的甲基和 N-酰基修饰。这些修饰使其成为核酸合成和治疗开发中的宝贵工具。

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷的开发是持续改进核苷化学性质的努力的一部分。5' 位置的 DMT 基团在寡核苷酸合成过程中保护核苷，确保精确高效的组装。2'-O-甲基修饰增加了对酶促降解的抵抗力，增强了稳定性。N-酰基进一步稳定了核苷并可能改善其生物活性。

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷中的修饰增强了其在核酸合成和治疗中的表现。DMT 基团可防止合成过程中 5' 位置发生不必要的反应。 2'-O-甲基保护核苷免受核糖核酸酶（通常会降解 RNA 的酶）的降解。N-酰基增加了进一步的稳定性，并可能影响核苷与其他分子的相互作用。

这种修饰核苷的主要应用是寡核苷酸的自动合成。DMT 基团通过保护 5' 羟基促进寡核苷酸的逐步构建，确保准确和高效的组装。这对于产生用于研究和治疗的 DNA 和 RNA 序列至关重要。

2'-O-甲基和 N-酰基修饰增强了 RNA 治疗剂（如小干扰 RNA (siRNA) 和反义寡核苷酸）的稳定性和功效。这些修饰增加了对酶促降解的抵抗力，并提高了治疗分子在体内的活性和寿命。这使得它们在基因调控和疾病治疗中更有效。

在分子生物学中，这种化合物用于研究 RNA 的结构和功能。其增强的稳定性允许对 RNA 相互作用和机制进行详细研究，促进对遗传调控和基于 RNA 的技术的理解。

5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-甲基-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷的主要优势是其稳定性和功能性。DMT 基团确保精确的寡核苷酸合成，而 2'-O-甲基和 N-酰基修饰可增强稳定性和生物活性。这些特性使其成为研究和治疗应用中不可或缺的工具。

尽管这种化合物有好处，但使用起来也面临挑战。这种修饰核苷的合成可能很复杂且成本高昂。此外，虽然这些修饰提高了稳定性，但它们也会影响 RNA 治疗剂的生物活性和递送，因此需要在治疗应用中进行精心设计和优化。

参考文献

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