2-氰基-4'-甲基联苯
[CAS# 114772-53-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 芳香烃
• 产品名称: 2-氰基-4'-甲基联苯
• 英文名: 4'-Methyl-2-cyanobiphenyl
• 别名: 4'-Methylbiphenyl-2-carbonitrile; 2-Cyano-4'-methylbiphenyl
• 分子式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.25
• CAS 登录号: 114772-53-1
• EC 号码: 422-310-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.17 g/mL (实验值)
• 熔点: 49-53 °C (实验值)
• 折射率: 1.604, 计算值^*
• 沸点: 356.8±21.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 170.4±14.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H361-H372-H400-H410
• 防护标签: P203-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

4'-甲基-2-氰基联苯是一种属于联苯衍生物类的有机化合物。它由两个苯环通过单键连接而成，第一个环（4'-甲基）的对位上有一个甲基，第二个环（2-氰基）的邻位上有一个腈基（-CN）。该化合物属于取代联苯家族，因其在材料科学、有机电子学以及作为有机合成中间体中的广泛应用而闻名。

4'-甲基-2-氰基联苯的发现与人们对取代联苯化合物的合成和研究的广泛兴趣有关，这些化合物因其可能由于不同取代基对芳环的影响而表现出不同的化学和物理性质而受到研究。具体而言，在联苯结构上引入甲基和腈基可以改变电子性质和反应性，使该化合物可用于各种应用。

4'-甲基-2-氰基联苯的主要应用之一是有机电子器件，特别是有机半导体领域。腈基 (-CN) 是一种吸电子基团，可以影响联苯环系统的电子密度，从而改变化合物的导电能力。这使得 4'-甲基-2-氰基联苯成为有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和有机场效应晶体管 (OFET) 的潜在候选材料。这些应用利用了该化合物作为高效电荷传输材料的能力，这是各种有机电子设备性能的关键特性。

除了在有机电子器件中的应用外，4'-甲基-2-氰基联苯还被用作生产其他复杂有机分子的合成中间体。甲基和腈基的存在使其成为合成各种其他取代联苯和相关芳香族化合物的多功能构件。这些衍生物可用于制造药物、农用化学品和其他精细化学品。

此外，该化合物已在液晶技术背景下进行了探索。已知腈基有助于某些化合物的介晶性质，其在 4'-甲基-2-氰基联苯中的加入可能会影响其在液晶显示器 (LCD) 和其他显示技术中的行为。通过引入特定功能组来改变液晶性质是改善此类设备性能的一种成熟方法，4'-甲基-2-氰基联苯可能在这一领域发挥作用。

处理 4'-甲基-2-氰基联苯的安全注意事项与处理类似有机化合物的安全注意事项一致。应遵循标准预防措施以避免接触，因为腈基在某些条件下会释放有毒烟雾。应在通风良好的环境中处理，并使用适当的个人防护设备，如手套和护目镜。

总之，4'-甲基-2-氰基联苯是一种在有机电子、合成化学和液晶技术中具有广泛应用的化合物。其独特的联苯骨架上的甲基和腈基组合为这些应用提供了宝贵的特性，包括改变电子特性和在更复杂分子的合成中充当中间体的能力。

参考文献

2024. Solid-State Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction Using Mechanochemistry. Palladium-Catalyzed Mechanochemical Cross-Coupling Reactions, 2024.
DOI: 10.1007/978-981-97-1991-4_3

2023. Co-catalyzed C-C Coupling Reactions with Csp2 Electrophiles. C-C Cross Couplings with 3d Base Metal Catalysts, 2023.
DOI: 10.1007/3418_2023_89

2022. Recent Advances in Metal-Nanoparticle-Catalyzed Coupling Reactions Assisted by Microwave Irradiation. Synthesis, 2022.
DOI: 10.1055/a-1505-0916