2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
[CAS# 1149-23-1]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 饲料药物添加剂
• 产品名称: 2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸二乙酯
• 英文名: Diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 别名: 2,6-Dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine; 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid diethyl ester
• 分子式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.30
• CAS 登录号: 1149-23-1
• EC 号码: 214-561-6
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=C(NC(=C(C1)C(=O)OCC)C)C

物理化学性质

• 熔点: 176-183 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯，通常称为 Hantzsch 酯，是有机化学中的重要化合物，因其在合成各种药剂中的作用而闻名。其独特的结构和多功能反应性使其在药物化学和合成有机化学中得到了广泛的应用。

Hantzsch 酯包括 1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯的合成，是Arthur Hantzsch 于 1881 年首次报道的。Hantzsch 合成涉及醛、β-酮酯和氨或铵盐之间的多组分反应。该反应以其高效和简单而闻名，成为有机合成的主要方法之一。1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯的分子式为 C13H19NO4。其结构特点是 1,4-二氢吡啶环在 3 和 5 位被两个酯基取代，在 2 和 6 位被甲基取代。这种结构使该化合物既可以充当氢供体，又可以充当富电子实体，从而促进一系列化学反应。

1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯最重要的应用是合成钙通道阻滞剂，这对治疗高血压和心绞痛等心血管疾病至关重要。硝苯地平是一种著名的钙通道阻滞剂，是 1,4-二氢吡啶骨架的直接衍生物。该化合物具有抗氧化特性，因为它能够提供氢原子，保护细胞免受氧化应激。这一特性对于开发与氧化损伤相关的疾病的治疗方法很有价值。

在有机合成中，Hantzsch 酯被广泛用作还原反应中的氢化物供体。它能够选择性地提供氢离子，使其成为各种化学转化（包括不对称还原）中必不可少的试剂。该化合物可作为合成复杂分子的多功能构建块。它的反应性允许进行多种化学修饰，从而能够创建用于研究和工业目的的多种化合物。

当前的研究正在探索二乙基 1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯在功能材料开发中的应用。其电子和结构特性有助于设计具有特定光学、电子或催化特性的新型材料。

正在进行的研究旨在进一步探索和扩大 1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸二乙酯的应用。研究重点是优化其合成路线、提高其反应性和选择性，以及发现其在制药、材料科学等领域的新应用。由于该化合物反应条件温和、效率高，它在绿色化学中的潜力也正在研究中。

参考文献

1966. Catalytic reduction of aromatic nitroso compounds with 2,6-dimethyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydropyridine. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 15(7).
DOI: 10.1007/bf00847770

1973. Oxidation of 1,4-dihydropyridines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 9(5).
DOI: 10.1007/bf00480581

2024. Hantzsch Synthesis of the Calcium Channel Blockers Nifedipine, Diludine, and Nitrendipine Using Methanesulfonic Acid as Catalyst. Russian Journal of Organic Chemistry, 60(6).
DOI: 10.1134/s1070428024060162