2-甲氧基-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯甲醛
[CAS# 1151539-21-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醛类化合物
• 产品名称: 2-甲氧基-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯甲醛
• 英文名: 2-Methoxy-4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 分子式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.26
• CAS 登录号: 1151539-21-7
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1)OCC2=CC=CC=N2)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.595, 计算值^*
• 沸点: 423.5±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 209.9±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P321-P330-P362+P364-P405-P501

发现和应用

2-甲氧基-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯甲醛是一种在药物化学和合成有机化学中发挥重要作用的有机化合物。从结构上讲，它由苯甲醛核心组成，2 位上被甲氧基取代，4 位上被吡啶-2-基甲氧基取代。芳香族和杂环元素的存在使这种化合物在药物设计中用途广泛，特别是在开发具有潜在治疗应用的分子方面。

2-甲氧基-4-(吡啶-2-基甲氧基)苯甲醛的发现可以归因于合成含有杂环基团的苯甲醛衍生物的努力。由于此类衍生物能够作为合成更复杂的生物活性分子的中间体，因此得到了广泛的研究。吡啶部分以其碱性和配位金属离子的能力而闻名，是许多生物活性化合物的关键特征，将其引入苯甲醛衍生物中可增强其化学反应性和生物潜力。

在合成有机化学中，2-甲氧基-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛已被用作制备各种杂环化合物的构建块。苯甲醛核心的醛基为缩合反应提供了反应位点，例如在合成席夫碱或曼尼希碱时，这两者都是药物开发中的重要支架。从这种化合物衍生的席夫碱在金属基药物的开发中显示出良好的前景，因为吡啶基团可以螯合金属离子，形成具有抗菌、抗癌或抗氧化特性的复合物。

这种化合物还用于合成针对蛋白激酶等酶的抑制剂，而蛋白激酶是细胞信号通路的重要调节剂。同一分子中甲氧基和吡啶基的组合提供了亲脂性和亲水性的必要平衡，这可以增强分子与生物靶标的相互作用。研究人员已经探索了 2-甲氧基-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛在开发激酶抑制剂方面的潜力，旨在治疗癌症和其他增殖性疾病，这些疾病的异常酶活性是其标志。

除了药物化学外，2-甲氧基-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛还可用于制备先进材料，特别是在配位化学和超分子化学中。吡啶基团与过渡金属配位的能力使该化合物成为构建金属有机骨架 (MOF) 的宝贵配体。这些框架因其在气体存储、催化和传感器中的应用而备受关注。该化合物的醛基可以进行功能化以引入额外的反应位点，从而进一步扩展该化合物在创建多功能材料中的实用性。

2-甲氧基-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛的合成实用性还扩展到不对称催化领域，在该领域它已被用作制备手性配体的起始材料。这些配体对于促进对映选择性反应至关重要，而对映选择性反应对于生产单对映体药物至关重要。甲氧基和吡啶基的电子和立体性质允许对这些催化剂的反应性和选择性进行微调，从而提高催化过程的效率。

总之，2-甲氧基-4-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛是一种重要的化学中间体，在药物化学和材料科学中都有广泛的应用。它能够作为生物活性分子、配位化合物和先进材料的合成中多功能的构建块，这使其成为研究人员的宝贵工具。随着人们对杂环化合物和金属有机骨架的兴趣不断增长，这种化合物很可能会在一系列创新应用中继续使用。

参考文献

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