(2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮
[CAS# 115250-38-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苄氧基)-5-[(苄氧基)甲基]-环己酮
• 英文名: (2R,3S,4S,5S)-5-Hydroxy-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-[(phenylmethoxy)methyl]-cyclohexanone
• 分子式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.66
• CAS 登录号: 115250-38-9
• 分子行输入简码SMILES: C1C(=O)[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@]1(COCC2=CC=CC=C2)O)OCC3=CC=CC=C3)OCC4=CC=CC=C4)OCC5=CC=CC=C5

物理化学性质

• 密度: 1.23±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 84-85 °C
• 折射率: 1.624, 计算值^*
• 沸点: 681.9±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 214.1±25.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

(2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苯甲氧基)-5-[(苯甲氧基)甲基]-环己酮是一种复杂的有机化合物，以其独特的分子结构和在药物化学和材料科学领域的潜在应用而闻名。该分子由一个环己酮环组成，该环被多个苯甲氧基、一个羟基和一个甲基取代。这些功能团的存在赋予该化合物独特的电子和空间特性，影响其反应性和与生物靶标的相互作用。

这种化学物质的发现是正在进行的研究的一部分，旨在开发具有特定生物活性的分子。羟基和苯甲氧基增强了该化合物与各种蛋白质和酶相互作用的能力，使其成为治疗应用的潜在候选者。该分子的立体化学结构及其在 2R、3S、4S 和 5S 位置的特定构型表明其三维形状可能对其生物活性至关重要。这种立体化学精度通常对于确保药物设计的选择性和效力非常重要。

(2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苯甲氧基)-5-[(苯甲氧基)甲基]-环己酮的主要应用之一是其作为生物活性化合物合成中间体的潜力。苯甲氧基的存在增加了分子的亲脂性，从而可以增强其穿透生物膜的能力。这一特性对于开发需要与细胞内靶标（如酶或受体）相互作用的药物非常有利。此外，羟基和甲基可以提供额外的相互作用点，从而有可能提高化合物的生物活性和选择性。

研究表明，环己酮衍生物，特别是那些具有苯甲氧基等功能基团的衍生物，可以表现出广泛的生物活性，包括抗菌、抗炎和抗癌作用。该化合物中存在多个芳香基团，增强了其与靶分子结合的能力，可能使其成为抑制疾病过程中涉及的特定酶或信号通路活性的有效药物。对类似结构的研究表明，此类分子可以充当酶抑制剂或受体拮抗剂，使其成为治疗癌症、炎症和传染病等疾病的候选药物。

此外，该化合物的结构复杂性及其苯甲氧基取代基的功能性使其成为材料科学应用的有希望的候选药物。它形成稳定分子结构和相互作用的能力表明，它可能可用于设计需要高稳定性和可控反应性的新型聚合物、涂层或其他材料。苯甲氧基团尤其具有刚性和稳定性，使该化合物适用于制造需要在不同环境条件下保持其性能的先进材料。

对 (2R,3S,4S,5S)-5-羟基-2,3,4-三(苯甲氧基)-5-[(苯甲氧基)甲基]-环己酮的持续探索继续凸显其多功能性。研究人员正在努力优化其合成并探索其在制药和材料科学应用中的全部潜力，目标是开发能够满足现代科学需求的新治疗方法和高性能材料。

参考文献

2017. Facile Synthesis of N-Substituted 4-Amino-6-methyl Resorcinols from Polysubstituted Cyclohexanone. Synlett.
DOI: 10.1055/s-0036-1590817

2005. Reduction of α,α-Dihalo Ketones. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-026-00090