(S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
[CAS# 115314-14-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类硝化物
• 产品名称: (S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯
• 英文名: (S)-(+)-Glycidyl nosylate
• 别名: (2S)-(+)-Glycidyl 3-nitrobenzenesulfonate; (S)-(+)-Oxirane-2-methanol 3-nitrobenzenesulfonate
• 分子式: C₉H₉NO₆S
• 分子量: 259.23
• CAS 登录号: 115314-14-2
• EC 号码: 621-475-6
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H](O1)COS(=O)(=O)C2=CC=CC(=C2)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 63-66 °C (实验值)
• 比旋光度: 21.5 ° (c=2, CHCl3)
• 折射率: 1.585, 计算值^*
• 沸点: 432.2±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 215.2±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
致癌性	Carc.	2	H351
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228

发现和应用

(S)-(+)-缩水甘油基诺西酸酯是一种用途广泛的有机化合物，由于其独特的结构特征和反应性质，在有机合成和药物化学领域引起了广泛关注。该化合物是一种缩水甘油基衍生物，其中缩水甘油基与诺西酸酯 (nosyl) 阴离子相连，诺西酸酯是一种磺酸酯，以参与亲核取代反应的能力而闻名。该化合物的立体化学，特别是 (S)-对映体的立体化学，在其反应性和应用方面起着重要作用，特别是在手性分子的合成中。(S)-(+)-缩水甘油基诺西酸酯的使用主要是由于其作为亲电试剂的作用，有助于将缩水甘油基引入各种底物中。

(S)-(+)-缩水甘油基诺西酸酯的发现是持续开发用于不对称合成的新试剂的努力的一部分，不对称合成是现代有机化学的一个重要方面。总体而言，缩水甘油衍生物因其在合成更复杂结构中充当构建块的能力而受到高度重视。这种特定化合物中缩水甘油基的 (S) 构型在选择性反应性方面提供了额外的优势，这通常是药物开发手性中间体的制备所需要的。nosylate 基团的存在使这种化合物在亲核取代等反应中特别有用，其中离去基团促进缩水甘油基转移到各种亲核试剂上。

就其应用而言，(S)-(+)-缩水甘油基 nosylate 通常用于制备缩水甘油醚、酯和其他衍生物，这些衍生物在药物化学、材料科学和聚合物合成中具有多种用途。缩水甘油基具有高反应性，使其能够参与与亲核剂（包括醇、胺和硫醇）形成共价键。这种反应性在手性化合物的创造中尤为重要，手性化合物在制药行业中对于开发具有高特异性和效力的药物至关重要。以受控方式引入缩水甘油基的能力使得设计具有定制特性的分子成为可能，例如增强的生物活性或改善的稳定性。

(S)-(+)-缩水甘油基苯磺酸酯在手性环氧化合物的合成中也发挥着重要作用，手性环氧化合物是生产农用化学品、塑料和其他特种化学品的宝贵中间体。在聚合物化学中，缩水甘油基衍生物通常用于改变聚合物的性质，改善其在各种应用中的性能，例如涂料、粘合剂和电子元件。用缩水甘油基选择性地对聚合物进行功能化的能力提供了一种增强其耐化学性、机械强度和热稳定性的方法。

此外，(S)-(+)-缩水甘油基苯磺酸酯在亲核取代反应中的反应性将其潜在应用扩展到创建先进的药物输送系统。缩水甘油基可用于改变纳米颗粒或其他药物载体的表面性质，使它们能够更有效地与生物靶标相互作用。通过将 (S)-(+)-缩水甘油基萘磺酸盐加入药物输送系统，研究人员可以提高治疗剂的生物利用度和控制释放。

总之，(S)-(+)-缩水甘油基萘磺酸盐是合成化学家和药物开发人员工具包中一种有价值的化合物。其独特的反应性，加上其 (S)-构型提供的立体化学选择性，使其成为手性分子和功能化材料合成中的有用试剂。随着研究的继续，(S)-(+)-缩水甘油基萘磺酸盐的应用可能会扩大，特别是在开发具有定制特性的新型药剂和先进材料方面。

参考文献

1991. A direct HPLC method for the resolution of glycidyl tosylate and glycidyl 3-nitrobenzenesulphonate enantiomers. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.
DOI: 10.1016/0731-7085(91)80003-r

2005. Chiral Trialkanolamine-Based Hemicryptophanes: Synthesis and Oxovanadium Complex. Organic Letters.
DOI: 10.1021/ol047469+

2003. Indinavir sulfate. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-09-0029