苄基{1,31-双[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)氧基]-16-[(3-{[3-({5-[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)氧基]戊酰}氨基)丙基]氨基}-3-氧代丙氧基)甲基]-5,11,21,27-四氧代-14,18-二氧杂-6,10,22,26-四氮杂三十一烷-16-基}氨基甲酸酯
[CAS# 1159408-63-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 苄基{1,31-双[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)氧基]-16-[(3-{[3-({5-[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基)氧基]戊酰}氨基)丙基]氨基}-3-氧代丙氧基)甲基]-5,11,21,27-四氧代-14,18-二氧杂-6,10,22,26-四氮杂三十一烷-16-基}氨基甲酸酯
• 英文名: Benzyl {1,31-bis[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)oxy]-16-[(3-{[3-({5-[(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-galactopyranosyl)oxy]pentanoyl}amino)propyl]amino}- 3-oxopropoxy)methyl]-5,11,21,27-tetraoxo-14,18-dioxa-6,10,22,26-tetraazahentriacontan-16-yl}carbamate
• 别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[5-[3-[3-[3-[3-[3-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentanoylamino]propylamino]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[3-[5-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypentanoylamino]propylamino]-3-oxopropoxy]methyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]propanoylamino]propylamino]-5-oxopentoxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 分子式: C₈₇H₁₃₄N₁₀O₃₈
• 分子量: 1928.04
• CAS 登录号: 1159408-63-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](O[C@H]1OCCCCC(=O)NCCCNC(=O)CCOCC(COCCC(=O)NCCCNC(=O)CCCCO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)NC(=O)C)(COCCC(=O)NCCCNC(=O)CCCCO[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O3)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C)NC(=O)C)NC(=O)OCC4=CC=CC=C4)COC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.552, 计算值^*
• 沸点: 1646.7±65.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 949.7±34.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

苄基{1,31-双[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-半乳吡喃糖基)氧基]-16-[(3-{[3-({5-[(2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-半乳吡喃糖基)氧基]戊酰基}氨基)丙基]氨基}-3-氧代丙氧基)甲基]-5,11,21,27-四氧代-14,18-二氧杂-6,10,22,26-四氮杂三十九烷-16-基}氨基甲酸酯是一种高度专业化和复杂的糖肽缀合物，由多个半乳吡喃糖基单元和乙酰基保护基团以及其他功能基团构成。这种分子体现了合成糖生物学的进步，其中碳水化合物与肽或其他生物分子化学结合以实现目标生物学功能，例如特定结合或细胞靶向。这种分子的复杂设计涉及乙酰氨基和乙酰基保护的半乳糖基部分，使其成为生化研究和治疗开发中一种宝贵的工具，特别是在探索蛋白质-碳水化合物相互作用方面。

这种糖肽化合物的发现和合成是人们对理解和模仿细胞中自然发生的糖基化的更广泛兴趣的一部分，特别是因为糖基化模式在许多生物过程中起着至关重要的作用，包括细胞信号传导、免疫和病原体识别。合成这种结合物的能力使科学家能够以受控的方式更好地研究聚糖相互作用。利用先进的有机合成技术，研究人员开发了这类分子，其中包括类似于细胞表面的含半乳糖聚糖单元的特定聚糖单元。通过调整结构以包括受保护的乙酰氨基和半乳糖基单元的精确定位，该分子实现了稳定性、生物利用度和结合相互作用的特异性。

这种糖肽缀合物的应用主要集中在生物学研究和治疗潜力上。例如，它用于研究聚糖-凝集素相互作用，这对细胞粘附和免疫反应等过程至关重要。其结构使其能够模拟天然糖蛋白，使其在探索聚糖模式如何影响细胞与凝集素或其他受体相互作用的测定中很有价值。这种缀合物在靶向药物输送系统的开发中也具有前景，其中其聚糖基序可以将其引导至特定的细胞位点，增强药物的特异性和有效性，尤其是在癌症或炎症性疾病中。此外，这些聚糖结构可用于制造合成疫苗，其中糖肽可以模拟病原体表面结构，可能训练免疫系统识别和应对真实感染。

在诊断学中，这种糖肽化合物的明确碳水化合物单元使其成为开发能够检测特定蛋白质-碳水化合物相互作用的生物传感器的理想候选者。由于某些疾病标志物是碳水化合物结合蛋白，因此使用这种分子的生物传感器可以实现精确检测，从而能够更早地诊断和更好地监测疾病。因此，这种化合物的分子复杂性和特异性对依赖于理解和利用分子识别的领域做出了重大贡献，例如免疫学、肿瘤学和传染病研究。

参考文献

2021. LYTACs that engage the asialoglycoprotein receptor for targeted protein degradation. Nature Chemical Biology.
DOI: 10.1038/s41589-021-00770-1