N-羟甲基酞酰亚胺
[CAS# 118-29-6]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 抗抑郁、躁狂药
• 产品名称: N-羟甲基酞酰亚胺
• 英文名: N-(Hydroxymethyl)phthalimide
• 别名: 2-(Hydroxymethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 分子式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.16
• CAS 登录号: 118-29-6
• EC 号码: 204-241-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)N(C2=O)CO

物理化学性质

• 熔点: 140-145 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺是一种化合物，分子式为 C9H7NO3。它是邻苯二甲酰亚胺的衍生物，其中羟甲基基团连接到氮原子上。由于其独特的反应性和功能特性，该化合物在有机合成和各种工业应用中具有重要意义。

N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺最早是在 20 世纪初研究邻苯二甲酰亚胺衍生物及其潜在应用时合成的。将邻苯二甲酰亚胺改性为包括羟甲基基团的驱动因素是探索新功能和提高邻苯二甲酰亚胺基化合物的反应性。

N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺的合成涉及邻苯二甲酰亚胺与甲醛的反应。该过程通常在水性或醇性介质中进行，通常使用碱性催化剂来促进反应。该反应生成 N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺，可以通过结晶或其他分离技术分离和纯化。

N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺是一种多功能的有机合成试剂。它可用作将邻苯二甲酰亚胺部分引入各种分子的构建块。这一特性在药物、农用化学品和其他精细化学品的合成中很有价值。羟甲基还可以进行进一步的反应，从而提供额外的合成灵活性。

在制药行业中，N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺用于合成活性药物成分 (API) 和中间体。其反应性和稳定性使其成为生产各种药物化合物的有用前体。此外，它还可以作为胺的保护基，在多步合成过程中保护它们。

N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺在聚合物化学中用于聚合物主链的改性和功能化。它可以将邻苯二甲酰亚胺基团引入聚合物中，增强其热稳定性、机械性能和抗降解性。这种应用在开发用于涂料、粘合剂和电子设备的先进材料方面特别有用。

农用化学品行业利用 N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂。它作为生物活性化合物的前体，有助于开发有效且环保的农产品。

在研究实验室中，N-(羟甲基)邻苯二甲酰亚胺是探索新化学反应和开发创新合成方法的宝贵工具。它的可用性和多功能性使其成为在化学各个领域工作的化学家的主力试剂。

参考文献

2019. New relevant pesticide transformation products in groundwater detected using target and suspect screening for agricultural and urban micropollutants with LC-HRMS. Water Research.
DOI: 10.1016/j.watres.2019.114972

2007. Synthesis and anti-inflammatory activity of N-phthalimidomethyl 2,3-dideoxy- and 2,3-unsaturated glycosides. Carbohydrate Research.
DOI: 10.1016/j.carres.2007.03.009

2001. Synthesis and hypolipidemic activity of N-phthalimidomethyl tetra-O-acyl-alpha-D-mannopyranosides. Carbohydrate Research.
DOI: 10.1016/s0008-6215(01)00088-x