四氯苯醌
[CAS# 118-75-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醌类化合物
• 产品名称: 四氯苯醌
• 英文名: Chloranil
• 别名: Tetrachloro-p-benzoquinone; 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone; 2,3,5,6-tetrachloro-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione; 2,3,5,6-Tetrachloro-p-benzoquinone; 2,3,5,6-Tetrachloroquinone; p-chloranil
• 分子式: C₆Cl₄O₂
• 分子量: 245.88
• CAS 登录号: 118-75-2
• EC 号码: 204-274-4
• 分子行输入简码SMILES: C1(=C(C(=O)C(=C(C1=O)Cl)Cl)Cl)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.97 g/mL
• 熔点: 289 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H332-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3077

发现和应用

氯醌，又名 2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌，是一种合成有机化合物，在有机化学和材料科学等各个领域发挥着重要作用。它是一种高度氯化的醌衍生物，因其独特的黄色和独特的化学性质而受到认可，在多种应用中具有重要价值。

氯醌的发现可以追溯到 20 世纪初，大约在 1930 年代，当时它是通过氯化 1,4-苯醌合成的。研究人员正在研究生产更稳定、反应性更强的醌衍生物以用于染料和颜料的方法。氯醌的合成涉及苯醌与氯气的受控反应，从而产生一种与非氯化化合物相比表现出更高稳定性和反应性的化合物。

氯醌因其作为有机合成试剂和中间体的应用而备受关注。其反应性主要归因于其能够进行氧化还原反应，使其能够在各种化学转化中充当电子受体。氯醌在染料合成中特别有用，它可用作偶联剂和发色团。该化合物的鲜艳颜色和稳定性使其成为生产有色材料（如纺织品和塑料）的理想选择。

除了在染料化学中的作用外，氯醌还用作分析化学中检测某些有机化合物的试剂。它可以通过形成有色复合物来促进一级胺和二级胺的鉴定，从而有助于对样品进行定性分析。

此外，氯醌在电子领域的潜在应用也得到了探索。它的半导体特性使其成为有机电子设备（如有机太阳能电池和有机发光二极管 (OLED)）的候选材料。对氯醌电子特性的研究继续揭示了其融入先进材料和技术的新可能性。

尽管氯苯醌很有用，但由于其毒性和潜在的环境影响，必须谨慎处理。目前正在进行研究，以更好地了解其安全性并探索更安全的替代品。

总之，氯苯醌是一种用途广泛的化合物，在有机合成和材料科学中有着悠久的历史。其独特的性质和反应性使其应用于染料、分析化学和电子学，凸显了其在科学研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2019. An unusual double radical homolysis mechanism for the unexpected activation of aldoxime nerve-agent antidotes by polyhalogenated quinoid carcinogens under normal physiological conditions. Free Radical Biology and Medicine.
DOI: 10.1016/j.freeradbiomed.2018.10.425

2012. Self‐Assembly of a Dendron‐Attached Tetrathiafulvalene: Gel Formation and Modulation in the Presence of Chloranil and Metal Ions. Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany).
DOI: 10.1002/smll.201101917

2004. Studies on the DT-diaphorase-catalysed reaction employing quinones as substrates: evidence for a covalent modification of DT-diaphorase by tetrachloro-p-benzoquinone. Chemico-Biological Interactions.
DOI: 10.1016/j.cbi.2003.10.006