5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺
[CAS# 1180132-17-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 乙基吡啶
• 产品名称: 5-[(4-乙基哌嗪-1-基)甲基]吡啶-2-胺
• 英文名: 5-[(4-Ethyl-1-piperazinyl)methyl]-2-pyridinamine
• 别名: [5-[(4-Ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amine
• 分子式: C₁₂H₂₀N₄
• 分子量: 220.31
• CAS 登录号: 1180132-17-5
• EC 号码: 806-688-6
• 分子行输入简码SMILES: CCN1CCN(CC1)CC2=CN=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 362.4$+/-$37.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 173.0$+/-$26.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.578 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-2-吡啶胺是一种有机化合物，属于与氨基吡啶部分连接的取代哌嗪衍生物类化合物。这类化合物因其药理活性，尤其是在调节中枢神经系统靶点、受体结合和酶抑制方面，在药物化学领域得到了广泛的研究。哌嗪衍生物自19世纪末期被发现，并在20世纪中后期成为药物研究的重要骨架，当时系统性的研究探索了N-取代和杂芳基连接对生物活性的影响。 5-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-2-吡啶胺的结构包含一个吡啶环，其2位被氨基取代，5位被亚甲基连接的N-乙基哌嗪取代。哌嗪环提供了一个灵活的叔氮位点，能够参与氢键或离子相互作用；乙基取代则影响空间位阻和电子性质，进而影响溶解度和受体相互作用。吡啶环上的氨基赋予化合物碱性和氢键结合能力，这对于化合物与生物靶点的相互作用至关重要。 在合成方面，这类化合物通常通过亲核取代反应制备。卤代甲基吡啶前体在受控条件下与4-乙基哌嗪反应，生成亚甲基连接的哌嗪衍生物。反应后需进行纯化和表征步骤，以确保正确的结构构型。吡啶环和哌嗪骨架的组合是药物设计中的常用策略，它既提供了用于π-π堆积相互作用的芳香性，又提供了一个用于受体结合的灵活含氮部分。 5-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-2-吡啶胺的主要应用领域是药物化学和药物研发。与氨基吡啶相连的取代哌嗪已被用作合成靶向神经递质受体（例如血清素和多巴胺受体）药物以及开发激酶抑制剂的中间体。该化合物的结构特征使其能够作为骨架，通过进一步修饰来增强选择性、效力和药代动力学性质。 该化合物的药理学价值还源于其芳香族和碱性氮官能团的组合，这使得它能够与多种生物靶点相互作用。吡啶氮和氨基可以形成氢键并与酶活性位点中的金属离子配位，而哌嗪部分则提供了构象灵活性，从而促进最佳结合。这种双重功能使得此类化合物在构效关系研究中具有重要价值，可用于优化候选药物。 除了生物学应用外，5-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-2-吡啶胺也是合成有机化学中一种用途广泛的中间体。氨基和哌嗪氮原子可用于进一步衍生化，包括酰化、烷基化以及形成盐或前药。这些转化使化学家能够设计出具有特定性质的多种衍生物，用于化学和药理学应用。 总而言之，5-[(4-乙基-1-哌嗪基)甲基]-2-吡啶胺体现了N-取代哌嗪-氨基吡啶衍生物在药物化学中的应用价值。其吡啶环、氨基和取代哌嗪部分的组合为设计生物活性分子提供了一个灵活且功能化的骨架。该化合物促进了合成方法学、药物设计以及对药物科学中重要分子相互作用的理解等方面的研究。

参考文献

2018. Abemaciclib. Pharmaceutical Substances.