6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
[CAS# 118292-06-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体
• 产品名称: 6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃
• 英文名: 6-Ethynyl-4,4-dimethylthiochroman
• 别名: 4,4-Dimethyl-6-ethynylthiochroman; 6-Ethynyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzothiopyran
• 分子式: C₁₃H₁₄S
• 分子量: 202.32
• CAS 登录号: 118292-06-1
• EC 号码: 601-515-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CCSC2=C1C=C(C=C2)C#C)C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 69-72 °C (实验值), 69-72 °C (实验值)
• 沸点: 299.2±39.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.8±23.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.597 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃是一种合成有机化合物，属于二氢苯并噻喃家族。二氢苯并噻喃家族是一类杂环分子，其结构中含有一个硫原子，并稠合于一个类似二氢苯并噻喃的双环骨架中。在6位引入乙炔基，并在4位进行二甲基取代，赋予其独特的结构和电子特性，从而影响其反应性以及在化学和药物研究中的潜在应用。

6-乙炔基-4,4-二甲基二氢苯并噻喃的发现和初步合成源于20世纪下半叶杂环化学领域的系统性研究。研究人员致力于修饰二氢苯并噻喃和二氢苯并噻喃骨架，以探索具有潜在药物应用的新型分子骨架。该化合物通常通过多步合成途径制备，首先以适当取代的二氢苯并噻喃前体为原料。合成方法通常包括采用傅克烷基化或环化策略构建二氢硫满环，然后通过钯催化的交叉偶联反应（例如Sonogashira偶联反应）选择性引入乙炔基取代基。这些合成方法可以精细控制取代模式，从而促进化学多样性的探索。

从应用角度来看，6-乙炔基-4,4-二甲基二氢硫满主要作为有机合成中间体而非最终药理活性剂进行研究。乙炔基官能团可作为进一步化学修饰的多功能载体，通过偶联或加成反应引入其他取代基。这种反应性使该化合物可用于设计和制备具有潜在生物活性的更复杂分子。

在药物化学领域，二氢硫满衍生物因其与黄酮类化合物和色满类化合物的结构相似而备受关注，而黄酮类化合物和色满类化合物通常具有抗氧化、抗炎和抗菌活性。虽然6-乙炔基-4,4-二甲基硫色满本身尚未被广泛开发为治疗药物，但其骨架为构效关系研究提供了有用的基础。乙炔基的引入可以增强分子刚性，并能调节与生物靶点的相互作用，这可能与以激酶抑制或受体调节为重点的药物设计工作相关。

在材料科学领域，该化合物的乙炔基也易于聚合和功能化，为先进材料的开发提供了潜力，尽管该应用目前仍处于概念和实验阶段。其含硫杂环进一步拓宽了化学反应性的范围，为设计具有理想物理化学性质的富硫分子骨架开辟了途径。

总体而言，6-乙炔基-4,4-二甲基硫色满是一种合成衍生的杂环化合物，其特征是硫色满核心经乙炔基修饰和二甲基取代。虽然它并非一种广泛使用的独立生物活性分子，但它是合成有机化学中的重要中间体，并有助于更广泛地探索含硫杂环化合物在药物和材料研究中的应用。它的开发体现了合成类似物在拓展未来化学应用空间方面的作用。

参考文献

2008. Synthesis, anti-bacterial, anti-asthmatic and anti-diabetic activities of novel N-substituted-2-(4-phenylethynyl-phenyl)-1H-benzimidazoles and N-substituted 2[4-(4,4-dimethyl-thiochroman-6-yl-ethynyl)-phenyl)-1H-benzimidazoles. European Journal of Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.ejmech.2007.07.007

2006. Process for the preparation of Tazarotene. European Patent.
Patent: EP1700855A1

2003. Tazarotene. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-20-0013