N-[18-叔丁氧基-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸 1-叔丁基 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
[CAS# 1188328-22-4]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: N-[18-叔丁氧基-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸 1-叔丁基 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)酯
• 英文名: N-[18-(1,1-Dimethylethoxy)-1,18-dioxooctadecyl]-L-glutamic acid 1-(1,1-dimethylethyl) 5-(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl) ester
• 别名: 1-O-tert-butyl 5-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[18-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-18-oxooctadecanoyl]amino]pentanedioate
• 分子式: C₃₅H₆₀N₂O₉
• 分子量: 652.86
• CAS 登录号: 1188328-22-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)C(=O)OC(C)(C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.5E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.09±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

发现和应用

N-[18-(1,1-二甲基乙氧基)-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸 1-(1,1-二甲基乙基) 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基) 酯，通常以其缩写化学名称表示，是一种合成分子，在制药和生物医学领域具有潜在应用。该化合物属于一类专为药物输送系统设计的分子，特别是作为治疗剂的前体药物或载体。人们研究它能够增强药物（特别是疏水化合物）的溶解度、稳定性和生物利用度。

这种化合物的发现是正在进行的旨在改进药物输送方法的研究的一部分。传统的药物配方在将难溶性药物有效地输送到目标部位方面往往面临挑战。研究人员开发了 N-[18-(1,1-二甲基乙氧基)-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸衍生物来解决这些问题，通过改变母体化合物的物理化学性质，增强其与生物系统的相容性。

这种分子最显著的应用之一是它作为脂质药物输送系统的组成部分的作用。它的长链疏水结构与亲水官能团相结合，使其能够在水环境中形成稳定的胶束或纳米颗粒。这种两亲性质有利于疏水性药物的封装，保护它们免于降解，并能够在目标部位进行控制释放。此外，其结构中的酯和酰胺键被设计为在生理条件下裂解，确保以预期形式释放活性药物。

这种化合物的另一个重要应用是靶向药物输送。 L-谷氨酸部分可以用靶向配体（例如抗体或肽）进行修饰，以将载药纳米颗粒引导至特定细胞或组织。这种方法在癌症治疗中显示出良好的前景，选择性递送至肿瘤细胞可以减少脱靶效应并提高治疗效果。

N-[18-(1,1-二甲基乙氧基)-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸 1-(1,1-二甲基乙基) 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基) 酯的合成涉及多个步骤，通常从制备受保护的 L-谷氨酸衍生物开始。通过酯化、酰胺化和选择性脱保护等反应引入长烷基链和功能酯基。必须仔细控制反应条件以确保最终产品的高产量和纯度。

近年来，研究人员探索了这种化合物在联合疗法中的潜力，它可以同时作为多种药物的载体。通过共同封装化疗药物和成像分子，它可以在单一平台上实现治疗和诊断成像，这一概念被称为治疗诊断学。

这种化合物的环境和生物相容性方面也在研究中。研究表明，其成分可以代谢成无毒副产物，使其成为临床应用的合适候选药物。然而，还需要进一步研究才能充分了解其药代动力学和长期安全性。

总体而言，N-[18-(1,1-二甲基乙氧基)-1,18-二氧代十八烷基]-L-谷氨酸 1-(1,1-二甲基乙基) 5-(2,5-二氧代-1-吡咯烷基) 酯代表了药物输送领域的重大进步。它能够改善治疗剂的溶解度、稳定性和靶向性，凸显了其在改善各种医疗条件下的治疗效果方面的潜力。

参考文献

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