2-羧基苯甲醛
[CAS# 119-67-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 2-羧基苯甲醛
• 英文名: 2-Carboxybenzaldehyde
• 别名: Phthalaldehydic acid
• 分子式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.13
• CAS 登录号: 119-67-5
• EC 号码: 204-342-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C(=C1)C=O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.404 g/mL (实验值)
• 熔点: 94 - 96 °C (实验值)
• 沸点: 321.8±25.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 162.6±19.7 °C (计算值)^*, 198 °C (实验值)
• 溶解度: 水: 溶解 (实验值)
• 折射率: 1.62 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-羧基苯甲醛是一种芳香族化合物，其特征在于苯环上同时连接有醛基和羧基。在该分子中，醛基官能团位于苯环的第一个碳原子上，而羧基则连接在第二个碳原子上，形成邻位取代结构。其分子式为 C8H6O3，在标准条件下为固体，由于存在极性官能团，它在中等极性有机溶剂中溶解度适中，在水中部分溶解。

2-羧基苯甲醛的发现和研究与早期芳香醛和羧酸的研究密切相关，当时化学家们正在寻找可用于有机合成和工业应用的多功能化合物。醛基和羧基之间的邻位关系赋予其独特的化学反应性，尤其是在缩合反应和分子内环化反应中。这种结构使其成为构建杂环化合物、配体和功能化芳香体系的多功能砌块。

2-羧基苯甲醛的合成通常通过氧化2-甲基苯甲酸衍生物或邻苯二甲酸的选择性甲酰化来实现。一种常用的方法是 Vilsmeier-Haack 反应，其中用甲酰化试剂（例如二甲基甲酰胺和三氯氧磷的组合）处理合适的芳香族前体。其他合成策略包括氧化2-羟甲基苯甲酸或邻位取代的苯甲醇衍生物。控制反应条件至关重要，以防止过度氧化或产生具有不同化学性质的间位或对位异构体的副反应。

在化学性质方面，2-羧基苯甲醛同时表现出醛和羧酸的特征反应性。醛基具有很强的亲电性，使其易于发生亲核攻击，例如亲核加成、缩合和还原胺化反应。相邻的羧基可以参与酸碱反应、酯化或酰胺化反应。两个官能团的邻近位置使得分子内反应成为可能，例如在合适的条件下形成环状酸酐或杂环体系。这种双重反应性被用于有机合成中，以高效构建复杂的分子。

2-羧基苯甲醛被广泛用作合成中间体，用于制备药物、染料和配位体。在药物化学中，它可作为苯并呋喃、喹啉和其他含氮或含氧环状化合物等杂环化合物的前体。选择性修饰醛基或羧基的能力使化学家能够引入官能团、构建连接体或构建生物活性分子的骨架。其兼具亲电性和酸性的特点使其成为多步合成中用途广泛的试剂。

在材料科学和化学研究中，2-羧基苯甲醛可用于制备金属螯合配体、聚合物添加剂和有机染料。邻位取代的结构使其能够与金属中心螯合，从而影响催化活性或材料性能。该分子还可用于缩合反应，形成席夫碱、亚胺或其他功能化化合物，这些化合物可用于传感器和超分子化学领域。其固态稳定性适中，溶解度也适中，使其在实验室和工业环境中易于操作。

从安全角度来看，应谨慎处理2-羧基苯甲醛。直接接触或吸入粉尘可能刺激皮肤、眼睛或呼吸道。使用该化合物时，建议佩戴适当的防护设备并保持良好的通风。在化学性质方面，它在正常储存条件下稳定，但应远离强氧化剂或还原剂，以防止发生不必要的反应。

总而言之，2-羧基苯甲醛是一种多功能的芳香族化合物，它在邻位取代的结构中结合了亲电性醛基和酸性羧基。其化学多功能性、反应性以及参与分子内和分子间转化的能力使其成为有机合成、药物化学和材料科学领域的重要中间体。邻位取代模式能够高效构建复杂分子，其物理和化学性质使其易于在实验室和工业应用中操作。

参考文献

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