(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚三烯并[b]吡啶-5-酮
[CAS# 1190363-44-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: (R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚三烯并[b]吡啶-5-酮
• 英文名: (R)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-5-one
• 别名: (9R)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydrocyclohepta[b]pyridin-5-one
• 分子式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.20
• CAS 登录号: 1190363-44-0
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](C2=C(C=CC=N2)C(=O)C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 358.8±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 170.8±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮是一种迷人的化合物，由于其独特的结构和在药物和化学研究中的潜在应用而引起了研究人员的关注。(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮的发现源于对具有潜在生物活性的环状化合物的探索。研究人员旨在合成可作为药物发现线索的新分子。该化合物的结构具有羟基、与吡啶酮部分融合的四氢环庚烷环以及位于第 9 位的手性，使其在药理学研究中特别有价值。该化合物通过一系列有机反应合成，从较简单的前体开始，利用不对称合成技术来实现所需的 (R)-对映体。

(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮的分子式为 C11H13NO2。它的分子量为 191.23 g/mol。该化合物表现出几个重要特性，第 9 位手性中心的存在增加了其在生物相互作用中的特异性；第 9 位的羟基增强了其反应性和形成氢键的潜力，影响了其溶解度和与生物靶标的相互作用；稠合的环庚烷和吡啶酮环有助于提高化合物的结构刚性和潜在的生物活性。

(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮的主要应用是制药。该化合物独特的结构和手性使其成为药物开发的有希望的候选药物。由于其能够与特定的神经递质受体相互作用，它在神经系统疾病的治疗中具有潜在的应用。此外，其结构框架可用作设计针对各种疾病（包括癌症和炎症）的新药的支架。

在化学研究中，该化合物对于研究反应机理和开发新的合成方法很有价值。其独特的结构使化学家能够探索各种官能团转化和立体选择性反应。该化合物可以作为理解类似稠环系统的行为及其反应性的模型，从而促进有机化学的发展。

(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮的合成涉及不对称合成，成为研究手性和对映选择性反应的有用化合物。研究人员可以使用这种化合物开发和改进生产手性分子的技术，这对于制药行业制造具有特定生物活性的药物至关重要。

尽管探索较少，但这种化合物的独特结构表明其在材料科学中具有潜在的应用。它可用于开发具有特定性质的新材料，例如光学活性或与其他化合物的特定相互作用。对其材料科学应用的研究正在进行中，未来可能会揭示更多用途。

(R)-9-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-环庚并[b]吡啶-5-酮的未来在于通过研究和开发对其进行持续探索。了解其全部生物活性、化学反应性和潜在应用对于其进一步应用至关重要。合成方法和衍生物开发的创新有望提高其功效并拓宽其在各个领域的应用。

参考文献

2012. Synthesis of the CGRP Receptor Antagonist BMS-846372. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0032-1317565