环丁酮
[CAS# 1191-95-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 环丁酮
• 英文名: Cyclobutanone
• 分子式: C₄H₆O
• 分子量: 70.09
• CAS 登录号: 1191-95-3
• EC 号码: 214-745-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C1

物理化学性质

• 密度: 0.938
• 熔点: -50.9 °C
• 沸点: 99 °C
• 折射率: 1.4205-1.4225
• 闪点: 10 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS02 危险
• 危害标签: H225-H226
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P280-P303+P361+P353-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
易燃液体	Flam. Liq.	2	H225
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 1224

发现和应用

环丁酮的化学式为C4H6O，是一种四元环酮，于20世纪中叶首次合成。它的发现使得人们能够探索小环化合物。环丁酮的合成通常是合适的前体例如丁二烯衍生物在受控条件下环化。由于它的应变环结构和独特的反应性，化学家用以研究小环状分子的环应变和反应性。

环丁酮是一种有价值的有机合成中间体，紧张的环结构使得它具有高反应性。它通过开环反应、亲核加成和重排是合成更复杂分子的前体。它的反应活性使得能够构建更大的环系统和多环化合物。

在制药业中，对环丁酮的应变环进行修饰产生各种具有潜在治疗特性的生物活性分子。研究人员研究基于环丁酮的化合物抑制酶，用作药物中间体以及开发新药的支架。环丁酮的独特结构具有理想的药代动力学特性。

环丁酮用于先进材料的开发，特别是在聚合物化学领域。其环应变和反应性使其作为单体，生产具有特定机械性能和热性能的高性能聚合物。环丁酮衍生物也用于制造智能材料和响应性聚合物。

在学术研究中，环丁酮是研究环应变对反应性和稳定性影响的模型化合物。其独特的性质使人们能够深入了解小环化合物的行为以及影响其化学转化的因素。研究人员使用环丁酮来研究开环反应、立体电子效应的机制以及开发新的合成方法。

环丁酮的结构使其成为光化学研究中的一个有趣课题。在紫外 (UV) 光下，环丁酮可以发生各种光化学反应，包括扩环和重排。研究这些光反应得以开发新的光响应材料并了解光化学原理。环丁酮光化学转化的应用包括设计具有可调特性的光激活药物和材料。

参考文献

2024. Squid discards as a source of phospholipid- and tocopherol-concentrates by employment of non-halogenated solvents. European Food Research and Technology.
DOI: 10.1007/s00217-024-04634-5

2007. Effect of type of oil and addition of delta-tocopherol on model flavor compound stability during storage. Journal of Agricultural and Food Chemistry.
DOI: 10.1021/jf071686i

2010. Tocotrienols inhibit lipopolysaccharide-induced pro-inflammatory cytokines in macrophages of female mice. Lipids in Health and Disease.
DOI: 10.1186/1476-511x-9-143