(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶
[CAS# 119193-19-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: (3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶
• 英文名: (3R,4R)-3,4-Dimethyl-4-(3-hydroxyphenyl)piperidine
• 别名: 3-[(3R,4R)-3,4-dimethylpiperidin-4-yl]phenol
• 分子式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.30
• CAS 登录号: 119193-19-0
• EC 号码: 834-688-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1CNCC[C@@]1(C)C2=CC(=CC=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.522, 计算值^*
• 沸点: 335.5±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 115.7±18.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶是一种手性有机化合物，由于其独特的结构和潜在的生物活性，在制药和化学工业中都引起了关注。该分子的特点是哌啶环上有两个甲基，分别位于 3 和 4 位，还有一个羟基苯基，位于 4 位。该化合物的特定立体化学（由 (3R,4R) 构型表示）在其反应性和与其他分子的相互作用中起着至关重要的作用，尤其是在生物系统中。其结构表明它可以用作生物活性剂，在药物和其他治疗化合物的设计中具有潜在用途。

(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶的发现是合成手性哌啶衍生物的更广泛努力的一部分，这些衍生物由于其多种药理特性而在药物化学中具有重要意义。二甲基和羟基苯基的存在为该化合物提供了独特的立体和电子特性，可用于与生物靶标进行特定的相互作用。这种结构通常存在于具有中枢神经系统 (CNS) 调节等领域活性的化合物中，其中哌啶衍生物以其与神经递质受体或酶相互作用的能力而闻名。

(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶的主要应用可能是在药物开发中。哌啶基化合物通常用于药物的制造，因为它们能够与体内的特定受体或酶结合，从而影响广泛的生物过程。特别是，这种化合物的 (3R,4R) 立体化学使其在设计以高选择性靶向特定受体的药物方面很有价值，从而最大限度地减少脱靶效应。此类化合物通常是作为努力的一部分而开发的，旨在为涉及神经递质失衡或其他中枢神经系统相关疾病的疾病创造更有效的治疗方法。

(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶可能产生重大影响的一个领域是止痛药或疼痛治疗的开发。该化合物的结构表明它可以与神经系统中的疼痛受体相互作用，可能成为开发非阿片类止痛药的先导。随着对阿片类止痛药替代品的需求不断增加，这种能够有效缓解疼痛且副作用较少的化合物需求量很大。

(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶的另一个潜在应用是将其用作合成其他更复杂分子的前体。将羟基苯基等特定功能基团引入哌啶环的能力为创造各种衍生物开辟了途径，每种衍生物都有自己的一套生物或化学特性。这种多功能性使其成为合成各种应用化合物的宝贵基石，包括药物发现、农用化学品和材料科学。

除了药物应用外，(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶还可用于开发更有针对性的农用化学品。该化合物的结构让人联想到用于开发除草剂、杀虫剂和杀菌剂的分子，它可以通过进一步的化学改性来适应这些目的。含氟的哌啶衍生物类似物在农用化学品应用中特别有用，因为它们能够增强化合物的效力和稳定性。

总之，(3R,4R)-3,4-二甲基-4-(3-羟基苯基)哌啶是一种有价值的化合物，在药物开发、化学合成和农用化学品方面具有多种潜在应用。其手性结构和独特的功能团组合使其成为创造新药物和其他生物活性化合物的有希望的候选者。对其特性和应用的持续研究可能会揭示该化合物在各个领域的更多潜在用途。

参考文献

2016. Molecular switches of the κ opioid receptor triggered by 6′-GNTI and 5′-GNTI. Scientific Reports.
DOI: 10.1038/srep18913

2009. Alvimopan. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0196