(1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苄氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺
[CAS# 1192651-49-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: (1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苄氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺
• 英文名: (1R,2S,5R)-7-Oxo-6-(phenylmethoxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• 别名: (2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• 分子式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.30
• CAS 登录号: 1192651-49-2
• EC 号码: 812-287-7
• 分子行输入简码SMILES: C1C[C@H](N2C[C@@H]1N(C2=O)OCC3=CC=CC=C3)C(=O)N

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.44 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.36±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.643, 计算值^*
• 沸点: 543.6±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 282.6±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H315-H319
• 防护标签: P240-P210-P241-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

化合物 (1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苯甲氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺是二氮杂双环辛烷 (DABCO) 家族的合成衍生物，该家族以其刚性和独特的双环结构而闻名。这种特定化合物在二氮杂双环辛烷骨架上具有苄基醚 (苯甲氧基) 基团和羧酰胺官能团。这种化合物的发现源于旨在开发用于药物应用的新型支架的研究工作，利用 DABCO 衍生物的独特结构特征来创造具有增强生物活性和化学稳定性的化合物。

(1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苯甲氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺的主要应用是开发抗菌剂。刚性 DABCO 框架与甲酰胺和苯甲氧基官能团相结合，有助于其抑制细菌酶和破坏细菌细胞壁合成。这使其成为治疗细菌感染的潜在候选药物，特别是由耐药菌株引起的细菌感染。

该化合物可作为设计酶抑制剂的支架，特别是针对参与疾病途径的酶。DABCO 核心提供了一个稳定的平台，而甲酰胺和苯甲氧基可以进行修饰以与酶的特定活性位点相互作用。该应用在药物研发中具有重要价值，可用于开发能够调节癌症、糖尿病和神经退行性疾病等疾病中酶活性的抑制剂。

在药物开发中，(1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苯基甲氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺被探索作为新型治疗剂合成中的先导化合物或中间体的潜力。其独特的结构允许连接各种功能组，从而能够创建用于筛选生物靶标的各种化学库。这种多功能性有助于识别具有改进药理特性的新药。

该化合物用于结构生物学研究，以研究蛋白质-配体相互作用。其明确的结构和功能组使其能够以可预测的方式与蛋白质相互作用，成为阐明结合机制和指导新配体和抑制剂设计的有用工具。此应用对于理解蛋白质功能的分子基础和合理的药物设计至关重要。

在有机合成中，(1R,2S,5R)-7-氧代-6-(苯基甲氧基)-1,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-甲酰胺被用作构建复杂分子的构建块。其刚性和多功能结构允许引入各种取代基，促进各种化学实体的合成，从而支持开发新的合成方法和探索新的化学空间。

该化合物与生物分子的潜在相互作用也使它在化学生物学研究中具有价值。它可用作探针研究细胞过程、了解疾病机制和确定潜在的治疗靶点。它与蛋白质和其他生物大分子相互作用的能力为分子识别和信号转导途径提供了见解。

参考文献

2016. Manufacturing Route to Avibactam. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0036-1589739

2016. Avibactam. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-01-0210