2,4-二甲基-5-氨基吡啶
[CAS# 1193-71-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 产品名称: 2,4-二甲基-5-氨基吡啶
• 英文名: 5-Amino-2,4-dimethylpyridine
• 别名: 5A-DMP; 3-Amino-4,6-dimethylpyridine
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• CAS 登录号: 1193-71-1
• 分子行输入简码SMILES: SHSQTJRJQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N

物理化学性质

• 熔点: 47-50 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

5-氨基-2,4-二甲基吡啶是一种杂环有机化合物，因其在药物化学中的应用以及作为复杂分子合成的构建块而受到关注。从结构上讲，它的特点是吡啶环在 2 位和 4 位被两个甲基取代，在 5 位被一个氨基取代。这些功能团有助于化合物在有机合成中的反应性和多功能性，使其可用于药物发现、农用化学品开发和材料科学。

5-氨基-2,4-二甲基吡啶的发现可以追溯到为药物化学目的而修饰吡啶衍生物的努力。吡啶是许多生物活性化合物中的关键骨架，引入甲基和氨基等取代基可通过影响亲脂性、电子分布和氢键潜力等特性来增强其生物活性。这些特性在设计与酶、受体或核酸等生物靶标相互作用的分子时至关重要。

5-氨基-2,4-二甲基吡啶的主要应用之一是制药行业，它是治疗剂开发的核心结构。它的氨基使其能够充当氢键供体，这对于与酶或受体的活性位点结合非常重要。甲基反过来又调节化合物的疏水性和立体性质，从而可以改善药物靶标相互作用和药代动力学性质，例如生物利用度和代谢稳定性。该化合物已被用于合成针对各种疾病的药物，包括癌症、细菌感染和炎症。

在药物研发中，5-氨基-2,4-二甲基吡啶已被用作激酶抑制剂合成的中间体，激酶抑制剂是一种阻断参与细胞信号通路的特定酶的化合物。激酶抑制剂对于治疗因细胞信号失调导致不受控制的生长的疾病（如癌症）非常重要。氨基能够与酶活性位点的氨基酸残基相互作用，再加上甲基的疏水性影响，因此可以对抑制剂的结合亲和力和特异性进行微调。

除了药物之外，5-氨基-2,4-二甲基吡啶还可用于农用化学品领域。它可用作合成除草剂、杀菌剂和杀虫剂的前体。这种化学结构可用于开发能够破坏害虫生物过程的化合物，同时具有足够的选择性以最大限度地减少对农作物或有益生物的危害。此外，吡啶环上的氨基可用于进行修饰，从而改善农用化学品的环境稳定性和有效性。

在材料科学中，5-氨基-2,4-二甲基吡啶在配位化学配体的合成中发挥着作用。吡啶环及其附着的功能团使其能够与金属离子配位，形成可用于催化和作为金属有机骨架 (MOF) 成分的复合物。 MOF 是用于气体存储、分离和传感技术的先进材料。氨基形成氢键的能力和甲基的空间性质影响这些金属配合物的稳定性和构型，使 5-氨基-2,4-二甲基吡啶成为设计这些功能材料的宝贵配体。

此外，由于其杂环结构，该化合物已用于染料和颜料的开发。众所周知，吡啶衍生物表现出有趣的光学特性，用氨基和甲基等功能团修饰环可以影响染料的颜色、稳定性和溶解度。这些特性对于纺织品、涂料和电子显示器中的应用至关重要。

总体而言，5-氨基-2,4-二甲基吡啶是一种用途广泛的化合物，广泛应用于制药、农用化学品、材料科学和其他行业。它的发现促进了各种生物活性化合物、先进材料和功能分子的开发，使其成为化学合成的关键中间体。

参考文献

2021. Structure-based screening combined with computational and biochemical analyses identified the inhibitor targeting the binding of DNA Ligase 1 to UHRF1. Bioorganic & Medicinal Chemistry.
DOI: 10.1016/j.bmc.2021.116500