藜芦醛
[CAS# 120-14-9]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 醛类香料 >> 芳香族醛
• 产品名称: 藜芦醛
• 英文名: Veratraldehyde
• 别名: Methylvanillin; Protocatechualdehyde dimethyl ether; Protocatechuic aldehyde dimethyl ether; Vanillin methyl ether; Veratric aldehyde; Veratrum aldehyde; Veratryl aldehyde; 3,4-Dimethoxy-benzaldehyde
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 120-14-9
• EC 号码: 204-373-2
• FEMA 登录号: 3109
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)C=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 40-43 °C (实验值)
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 281.0±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 281 °C (实验值)
• 闪点: 110.4±8.2 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)
• 水溶性: <0.1 g/100 mL (22 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P264-P270-P301+P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

藜芦醛是一种芳香醛，属于甲氧基取代的苯甲醛类。它有两种异构体，3,4-二甲氧基苯甲醛和 2,3-二甲氧基苯甲醛，前者的研究和应用最为广泛。这种化合物呈淡黄色结晶固体，具有典型的香草味。它因其在香料、制药和农用化学品工业中的应用以及作为有机合成中间体的作用而闻名。

藜芦醛的发现可以追溯到对天然和合成苯甲醛的早期研究。它在结构上与香兰素相似，不同之处在于多了一个甲氧基。藜芦醛可以通过藜芦醇的氧化或藜芦醚的甲酰化使用成熟的有机化学方法合成。这些合成方法经过改进，可实现高纯度和高产率，使该化合物随时可用于工业应用。

藜芦醛的主要应用之一是香料和香精行业。其令人愉悦的甜美香气使其成为香水、食品添加剂和化妆品配方中的宝贵成分。它用于增强各种产品的香味，有时还用作香料成分中香兰素的替代品。

在药物中，藜芦醛是合成生物活性分子的关键中间体。它用于制备某些抗高血压和抗真菌剂。该化合物的结构多功能性使其可以改性为具有增强生物活性的各种衍生物。研究人员还探索了其在开发针对神经系统疾病和心血管疾病的药物中的作用。

藜芦醛还用于农用化学品应用，特别是在植物生长调节剂和杀虫剂的合成中。其化学性质使其成为开发改善作物保护和农业生产力的生物活性化合物的有用前体。此外，人们还研究了它的抗菌特性，从而有可能将其应用于食品保鲜和表面涂层。

在材料科学中，藜芦醛因其在聚合物和先进材料制备中的作用而被探索。它用于树脂和涂料的改性，以提高耐久性和热稳定性。它参与缩合反应的能力使其成为设计具有定制特性的功能材料的重要基石。

藜芦醛的安全考虑包括标准处理预防措施。虽然它的毒性较低，但直接接触可能会刺激皮肤、眼睛或呼吸道。建议妥善储存和处理以防止降解并确保在工业和实验室环境中安全使用。

未来对藜芦醛的研究重点是扩大其在可持续化学和绿色合成中的应用。生物催化和环保合成路线的进展旨在提高其生产的效率和可持续性。凭借其在各个行业中确立的作用，藜芦醛继续成为科学和工业应用的宝贵化学品。

参考文献

2005. Methyl jasmonate modulated biotransformation of phenylpropanoids to vanillin related metabolites using Capsicum frutescens root cultures. Plant Physiology and Biochemistry: PPB.
DOI: 10.1016/j.plaphy.2005.01.006

2019. Degradation of the phenolic β-ether lignin model dimer and dyes by dye-decolorizing peroxidase from Bacillus amyloliquefaciens. Biotechnology Letters.
DOI: 10.1007/s10529-019-02696-0

2012. Combinatorial evaluation of laccase-mediator system in the oxidation of veratryl alcohol. Biotechnology Letters.
DOI: 10.1007/s10529-012-1078-1